(1S,2S,5S,8R)-6β,13-epoxy-2,7,7-trimethyltricyclo<6.2.1.0^1,7>undecane | 89044-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S,8R)-6β,13-epoxy-2,7,7-trimethyltricyclo<6.2.1.0^1,7>undecane
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R)-6β,13-epoxy-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,7]undecane
• CAS: 89044-37-1；89103-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LPGTYGMRFODNTJ-FWPZYLILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,8R)-6β,13-epoxy-2,7,7-trimethyltricyclo<6.2.1.0^1,7>undecane 在 Lewis acid 作用下， 生成 (1S,7R,9R)-9-hydroxymethyl-4,8,8-trimethyltricyclo<5.2.2.0^1,5>undec-4-ene 、 ((3S,3aS,6R)-3,7,7-Trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,6-methano-azulen-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-异内酯内酯的合成。

  摘要：

  由三环戊烯酮合成（+）-异内酯内酯是通过BF 3催化的环氧化物重排而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85934-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-zizaene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1S,2S,5S,8R)-6β,13-epoxy-2,7,7-trimethyltricyclo<6.2.1.0^1,7>undecane 、 (1S,2S,5S,8R)-6α,13-epoxy-2,7,7-trimethyltricyclo<6.2.1.0^1,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-异内酯内酯的合成。

  摘要：

  由三环戊烯酮合成（+）-异内酯内酯是通过BF 3催化的环氧化物重排而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85934-1

文献信息

• Sesquiterpenic Epoxides and Alcohols Derived from Hydrocarbons of Vetiver Essential Oil
  作者：Isabelle Bombarda、Emile M. Gaydou、Jacqueline Smadja、Robert Faure

  DOI：10.1021/jf950052l

  日期：1996.1.1

  Increasing the value of the hydrocarbon fraction of Bourbon vetiver essential oil (BVEO) was attempted by oxidation and reduction reactions to obtain odorous sesquiterpenic alcohols. Oxidation of this sesquiterpenic fraction of BVEO with m-chloroperbenzoic acid afforded three new oxidized products, including a zizaene monoepoxide and two diepoxides derived from zizanene and valencene. Reduction reaction of sesquiterpenic epoxides of BVEO led to three sesquiterpenols, including two zizanol epimers and an epoxialcohol derived from valencene, which have been synthesized in high yields (85-100%). Structural determination of these derivatives followed from one- and two-dimensional NMR spectroscopy and gas chromatography-mass spectrometry techniques.