5-O-mesyl-2,3-O-(methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl chloride | 162518-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-mesyl-2,3-O-(methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 1-chloro-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranose
• CAS: 162518-81-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO₆S
• 分子量: 286.733
• InChiKey: UETLASHVWLPFDB-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-mesyl-2,3-O-(methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  容易从受保护的糖基叠氮化物获得的溴糖基亚胺的合成和结构

  摘要：

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01036-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 甲基磺酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-mesyl-2,3-O-(methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  容易从受保护的糖基叠氮化物获得的溴糖基亚胺的合成和结构

  摘要：

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01036-y

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-O-isopropylidene-5-thio-d-ribose and 5-thio-d-ribose; synthesis of 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-d-ribopyranose and 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-thio-α-d-ribopyranose
  作者：Andrea Fleetwood、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00064-6

  日期：1999.4

  Abstract Sequential mesylation–acetylation of 2,3-O-isopropylidene- d -ribofuranose gave 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β- d -ribofuranose that was converted into 1-O-acetyl-5-(S)-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β- d -ribose, deacetylation of which gave 2,3-O-isopropylidene-5-thio- d -ribose as the β-pyranose form, which was hydrolysed to 5-thio- d -ribose. 1,4-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。