1-acetyl-3-cyanoadamantane | 143467-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-cyanoadamantane
• 英文别名: 3-acetyl-1-cyanoadamantane；1-Cyano-3-acetyladamantane；3-acetyladamantane-1-carbonitrile
• CAS: 143467-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SHQRBTADZWTECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-168 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 1,3-脱氢金刚烷 在 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-acetyl-3-cyanoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Petrov, K. A.; Repin, V. N.; Sorokin, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 1, p. 108 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Grignard reagents with 1,3-dicyanoadamantane
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel"ev、V. N. Urazbaev、Yu. B. Monakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009650.93387.41

  日期：2003.9

  Reactions of Grignard reagents RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu; X = Br, I) with 1,3-dicyanoadamantane (1) were studied. Optimum conditions for the synthesis of monoaddition products of Grignard reagents to compound 1 were established. The first stage of the reaction of cyanoadamantane 1 with MeMgBr was studied by the MNDO-PM3 method. According to calculations, the more preferable reaction mechanism involves formation

  研究了格氏试剂 RMgX（R = Me、Et、Pr、Bu；X = Br、I）与 1,3-二氰基金刚烷 (1) 的反应。确定了格氏试剂与化合物 1 的单加成产物合成的最佳条件。通过MNDO-PM3方法研究了氰基金刚烷1与MeMgBr反应的第一阶段。根据计算，更优选的反应机理是形成含有两个Mg原子、两个C原子、一个Br和一个N原子的六元环状中间体。