methyl 6-cyclohexylphenanthridine-8-carboxylate | 1620087-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-cyclohexylphenanthridine-8-carboxylate
• 英文别名: 8-methoxycarbonyl-6-cyclohexylphenanthridine
• CAS: 1620087-18-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: LKFPMTHEEJFARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 methyl 2'-isocyano-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到methyl 6-cyclohexylphenanthridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进了简单的烷烃与2-芳基苯基异腈的官能化。

  摘要：

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。

  DOI：

  10.1039/c4cc03304c

文献信息

• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。