(E)-ethyl 3-nitro-3-phenylacrylate | 52194-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-nitro-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-nitro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 52194-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: AQYUKJJXFJAXIT-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-nitro-3-phenylacrylate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIN C.; YONEZAWA Y.; SUZUKI K.; YOSHIMURA I., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 9, 2614-2617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 3-nitro-3-phenylacrylate 、 (Z)-ethyl 3-nitro-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2-硝酸硝酸铈介导的丙烯酸酯和Baylis-Hillman衍生的丙烯酸酯向相应的β-硝基丙烯酸酯的转化

  摘要：

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.013

文献信息

• Uncatalyzed, anti-Michael addition of amines to β-nitroacrylates: practical, eco-friendly synthesis of β-nitro-α-amino esters
  作者：Roberto Ballini、Noelia Araújo Bazán、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.076

  日期：2008.6

  A variety of primary and secondary amines give the conjugate reaction with β-nitroacrylates, via an anti-Michael addition, without any catalyst and/or solvent, allowing good yields of β-nitro-α-amino esters.

  多种伯胺和仲胺可通过抗迈克尔加成反应，与β-硝基丙烯酸酯进行共轭反应，而无需任何催化剂和/或溶剂，可实现良好的β-硝基-α-氨基酯收率。
• An unusual contra-Michael addition of NaNO2–ceric ammonium nitrate to acrylic esters
  作者：Alexei V. Buevich、Yusheng Wu、Tze-Ming Chan、Andrew Stamford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.123

  日期：2008.3

  This report describes a novel regioselective contra-Michael addition to cinnamic esters that utilizes NaNO2–ceric ammonium nitrate.

  该报告描述了利用NaNO 2-硝酸硝酸铵在肉桂酸酯上的一种新的区域选择性对-迈克尔加成反应。
• Addition of thionucleophiles to nitrocinnamates: approach toward synthesis of (alkyl/aryl)thio-amino acids
  作者：Elzbieta Lewandowska

  DOI：10.1080/17415993.2015.1107726

  日期：2016.3.3

  The addition of alkyl or aryl thiols to alpha-nitro or beta-nitrocinnamate in the presence of base provided Michael addition products. In the case of beta-nitro compounds reaction occurred via the formation of anti-Michael adducts. Selective nitro reduction of alpha-nitroadducts gives access to beta-thio-alpha-amino acid derivatives.
• Nucleophilic addition to nitroacrylates: application towards the synthesis of 2,3-dehydroamino acids and 2,3-diamino acids
  作者：Elzbieta Lewandowska、Kinga Wichlacz、Adam J. Sobczak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.029

  日期：2010.1

  The addition of the N-pronucleophiles to 2- or 3-nitro-2-alkenoates in the presence of base provided Michael addition products. In the case of 3-nitro compounds, reaction occurred via the formation of a-adducts and the subsequent elimination of nitrous acid to produce olefins with high Z stereoselectivity. 3-Phthalimido-2-nitrocinnamate adduct 8a was converted into 2,3-diamino ester 11a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of ethyl α, β-unsaturated α- or β-nitrocarboxylates with sodium azide
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82122-5

  日期：1974.1