tert-butyl (3aS)-4-oxo-2,3,3a,10-tetrahydro-1H-indolizino[6,7-b]indole-9-carboxylate | 197521-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aS)-4-oxo-2,3,3a,10-tetrahydro-1H-indolizino[6,7-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 197521-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WKSASRLHFWGJGI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS)-4-oxo-2,3,3a,10-tetrahydro-1H-indolizino[6,7-b]indole-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3aS)-4-oxo-2,3,3a,10-tetrahydro-1H-indolizino[6,7-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridin-3-ones as Precursors of Alkaloid Analogues
  作者：Heike Faltz、Alexander Radspieler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-1521

  日期：1997.9

  Reaction of α-aminoester with o-bromobenzylbromide or 3-bromo-2-bromomethylindole 1 gives N-alkylation products 3, which further undergo intramolecular acylation upon Br/Li-exchange. This sequence represents the first access to optically active condensed tetrahydropyridin-3-ones 4.

  δ-氨基酯与邻溴苄溴或 3-溴-2-溴甲基吲哚 1 反应生成 N-烷基化产物 3，这些产物在进行 Br/Li- 交换时进一步发生分子内酰化反应。该序列代表了首次获得具有光学活性的缩合四氢吡啶-3-酮 4 的途径。
• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridines from α-Amino Esters
  作者：Jürgen Liebscher、Heike Faltz、Christoph Bender

  DOI：10.1055/s-2006-950192

  日期：2006.9

  condensed dihydropyridones 6 could be synthesized from a-amino esters 2 or 3 and o-bromobenzyl bromides or heterocyclic analogues 1. These products resemble isoquinoline and β-carboline alkaloid structures and could be stereoselectively transformed into condensed 4-hydroxytetrahydropyridines 7 and 8 by reaction with Grignard reagents or reduction. Treatment of condensed 4-allyl or 4-homoallyl-4-hydroxypyridines

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。