ethyl octa-2,4-dienoate | 288254-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl octa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4Z)-octa-2,4-dienoate
• CAS: 288254-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VCJFBQACKACAPP-JPDBVBESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl octa-2,4-dienoate 、 三异丙基硅基乙炔 在 C₁₈H₂₈P₂ 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 锌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的（三异丙基甲硅烷基）-乙炔与 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的不对称 1,6-加成反应

  摘要：

  （三异丙基甲硅烷基）乙炔与 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的不对称加成在钴/Duphos 催化剂存在下发生，以高产率和高区域选择性和对映选择性得到 1,6-加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja309756k
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 反应 3.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷循环维蒂希反应：氟膦的设计，简便合成及其在维蒂希反应中的可重复利用过程

  摘要：

  这项研究表明，可以在Wittig反应中使用适当的氟膦来回收磷源。由空气稳定的膦试剂合成了设计的氟膦，该磷膦在其磷原子和全氟烷基之间具有一个乙烯间隔基。合成的膦可用于Wittig反应过程，以足够的收率和立体选择性获得各种烯烃。使用氟双相体系从反应混合物中提取伴随形成的氟氧化膦。通过用二异丁基氢化铝还原氟代膦氧化物来再生氟代膦。最后，进行了一系列的克级磷回收过程，包括Wittig反应，分离，还原和再利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01926

文献信息

• One-Pot O₂-Oxidation and the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction of Primary Alcohols for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaori Ando、Chika Takaba、Masahiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00763

  日期：2022.8.5

  primary alcohols giving Z-α,β-unsaturated esters 3. TEMPO-(CuCl or CuBr2)-(2,2′-bipyridine) (1:1:1) catalyzed O2 oxidation of primary alcohols in the presence of Z-selective Horner–Wadsworth–Emmons reagent 1b and K3PO4 or NaH gave 3 with Z/E = 84:16 to 96:4 in high yields. A stepwise reaction was also developed. After TEMPO-CuBr2-(2,2′-bipyridine)-K3PO4 (1:1:1:1) catalyzed O2 oxidation of alcohols in MeCN

  我们开发了伯醇的一锅氧化/烯化程序，得到Z -α,β-不饱和酯3。TEMPO-(CuCl 或 CuBr 2 )-(2,2'-联吡啶) (1:1:1) 在Z选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂1b和 K 3 PO 4存在下催化伯醇的 O 2氧化或 NaH以Z / E = 84:16 至 96:4 的高产率得到3 。还开发了逐步反应。TEMPO-CuBr 2 -(2,2'-联吡啶)-K 3 PO 4 (1:1:1:1)催化O 2后在 MeCN 中氧化醇，所得混合物在 -78 °C 至 0 °C 下用1b和t -BuOK 的 THF 溶液处理，得到具有更高选择性的3 ( Z / E = 91:9 至 99:1)。
• Phosphorus-Recycling Wittig Reaction: Design and Facile Synthesis of a Fluorous Phosphine and Its Reusable Process in the Wittig Reaction
  作者：Yuki Yamamoto、Shin-ichi Kawaguchi、Misaki Nishimura、Yuki Sato、Yoshihisa Shimada、Akihiro Tabuchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01926

  日期：2020.11.20

  phosphorus sources can be recycled using the appropriate fluorous phosphine in the Wittig reaction. The designed fluorous phosphine, which has an ethylene spacer between its phosphorus atom and the perfluoroalkyl group, was synthesized from air-stable phosphine reagents. The synthesized phosphine can be used for the Wittig reaction process to obtain various alkenes in adequate yields and stereoselectivity

  这项研究表明，可以在Wittig反应中使用适当的氟膦来回收磷源。由空气稳定的膦试剂合成了设计的氟膦，该磷膦在其磷原子和全氟烷基之间具有一个乙烯间隔基。合成的膦可用于Wittig反应过程，以足够的收率和立体选择性获得各种烯烃。使用氟双相体系从反应混合物中提取伴随形成的氟氧化膦。通过用二异丁基氢化铝还原氟代膦氧化物来再生氟代膦。最后，进行了一系列的克级磷回收过程，包括Wittig反应，分离，还原和再利用。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of (Triisopropylsilyl)-acetylene to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Sawano、Akram Ashouri、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja309756k

  日期：2012.11.21

  Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds took place in the presence of a cobalt/Duphos catalyst to give the 1,6-addition products in high yields with high regio- and enantioselectivity.

  （三异丙基甲硅烷基）乙炔与 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的不对称加成在钴/Duphos 催化剂存在下发生，以高产率和高区域选择性和对映选择性得到 1,6-加成产物。