4-benzyloxymethyl-5,5-difluoro-cyclopent-2-enone | 807378-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxymethyl-5,5-difluoro-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5,5-Difluoro-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 807378-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂O₂
• 分子量: 238.234
• InChiKey: QQLUKUQGKUCGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-5,5-difluoro-cyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 1-(2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947
• 作为产物：
  描述：

  chlorodifluoroacetic acid (Z)-5-benzyloxy-pent-2-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基氯硅烷 、 三甲基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 4-benzyloxymethyl-5,5-difluoro-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947