chlorodifluoroacetic acid (Z)-5-benzyloxy-pent-2-enyl ester | 807378-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorodifluoroacetic acid (Z)-5-benzyloxy-pent-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] 2-chloro-2,2-difluoroacetate
• CAS: 807378-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₂O₃
• 分子量: 290.694
• InChiKey: JPAWMCCWEVWZRH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodifluoroacetic acid (Z)-5-benzyloxy-pent-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 6-benzyloxymethyl-5,5-difluoro-octa-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 chlorodifluoroacetic acid (Z)-5-benzyloxy-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947