4-Bromo-3,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone | 42116-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromo-3,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-bromo-3,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42116-96-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: VAKBABTUCFNDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.08 g的产率得到3,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化单线态势能面上的对映选择性光化学重排

  摘要：

  发现在催化量的手性路易斯酸（15 个例子，52-80% 产率）存在下，2,4-环己二烯酮的 oxadi-π-甲烷重排以高对映选择性（92-97% ee）进行）。转换的一个显着特征是它在单线态超曲面上进行并且不涉及三线态中间体。因此避免了快速的外消旋背景反应，并且催化剂负载可以保持低（10 mol%）。计算研究表明，通过锥形交叉点在路易斯酸结合的单线态中间体中确定对映选择性。该方法的实用性通过天然产物反菊酸的简洁合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12068
• 作为产物：
  描述：

  3,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Bromo-3,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化单线态势能面上的对映选择性光化学重排

  摘要：

  发现在催化量的手性路易斯酸（15 个例子，52-80% 产率）存在下，2,4-环己二烯酮的 oxadi-π-甲烷重排以高对映选择性（92-97% ee）进行）。转换的一个显着特征是它在单线态超曲面上进行并且不涉及三线态中间体。因此避免了快速的外消旋背景反应，并且催化剂负载可以保持低（10 mol%）。计算研究表明，通过锥形交叉点在路易斯酸结合的单线态中间体中确定对映选择性。该方法的实用性通过天然产物反菊酸的简洁合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12068