3-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)acetophenone | 159216-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)acetophenone
• CAS: 159216-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: KPMRKNFJTSGNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.29 g的产率得到(+/-)-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-4-(1-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (2S)-Antafumicins A and B

  摘要：

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1627
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (2S)-Antafumicins A and B

  摘要：

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1627