2,5-bis(octylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 23419-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(octylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2.5-Di-n-octylamino-1.4-benzochinon；2.5-Bis(octylamin)-1.4-benzochinon
• CAS: 23419-93-4
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₂
• 分子量: 362.556
• InChiKey: KTJPRPVJLYGZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到2,5-bis(octylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝光照射的 C(sp2)–H 和 N–H 键的无金属、氧化剂和无碱交叉脱氢偶联：萘醌与胺的胺化

  摘要：

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00666