Ditert-butyl-(4-chlorophenoxy)-hydroxysilane | 1344113-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl-(4-chlorophenoxy)-hydroxysilane
• CAS: 1344113-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 286.874
• InChiKey: DPJVTIRYFCYJGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ditert-butyl-(4-chlorophenoxy)-hydroxysilane 在 BOC-L-亮氨酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 5-氯代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅烷醇引导的 C?H 羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201410375
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylsilyl dibromide 在 咪唑 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ditert-butyl-(4-chlorophenoxy)-hydroxysilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅烷醇引导的 C?H 羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201410375

文献信息

• Synthesis of Catechols from Phenols via Pd-Catalyzed Silanol-Directed C–H Oxygenation
  作者：Chunhui Huang、Nugzar Ghavtadze、Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja208572v

  日期：2011.11.9

  A silanol-directed, Pd-catalyzed C-H oxygenation of phenols into catechols is presented. This method is highly site selective and general, as it allows for oxygenation of not only electron-neutral but also electron-poor phenols. This method operates via a silanol-directed acetoxylation, followed by a subsequent acid-catalyzed cyclization reaction into a cyclic silicon protected catechol, A routine desilylation of the silacyle With TBAF uncovers the catechol product: