4-fluoro-1H-indol-1-amine | 1068975-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1H-indol-1-amine
• 英文别名: 1-amino-4-fluoroindol；1-Amino-4-fluoroindole；4-fluoroindol-1-amine
• CAS: 1068975-18-7
• 化学式: C₈H₇FN₂
• 分子量: 150.155
• InChiKey: NMNLNRHBSNGMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1H-indol-1-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(4-fluoro-1H-indol-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚氨基导向基团对含丙烯酸酯的吲哚衍生物进行铑催化的区域选择性 C7 官能化

  摘要：

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588530
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 氯胺 作用下， 生成 4-fluoro-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846

文献信息

• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• Pyrimidine hydrazide compounds as PGDS inhibitors
  申请人：Sanofi

  公开号：US08258130B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4 and L1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和L1的定义如本文所述，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺病（COPD）的用途。
• Enantioselective Synthesis of N−N Bisindole Atropisomers
  作者：Peng Zhang、Qi Xu、Xiao‐Mei Wang、Jia Feng、Chuan‐Jun Lu、Yingzi Li、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202212101

  日期：2022.11.2

  An enantioselective synthesis of N−N bisindole atropisomers based on the de novo construction of one indole skeleton is presented. A wide variety of N−N axially chiral bisindoles were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. Structurally diverse indole-pyrrole, indole-carbazole and non-biaryl-indole atropisomers possessing a chiral N−N axis were accessed using this protocol.

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。
• Palladium-Catalyzed Double <i>N</i>-Arylation to Access Unsymmetric <i>N</i>,<i>N</i>′-Bicarbazole Scaffolds
  作者：Huan Zhang、Yi Ding、Mei-Ru Zhang、Chuan-Jun Lu、Jia Feng、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00637

  日期：2023.7.21

  Herein, the palladium-catalyzed double C–N coupling of 9H-carbazol-9-amines and 2,2′-dibromo-1,1′-biphenyl is reported. This protocol offers access to N,N′-bicarbazole scaffolds, which have frequently been used as linkers in the construction of functional covalent organic frameworks (COFs). A variety of substituted N,N′-bicarbazoles were synthesized in moderate to high yields based on this chemistry

  在此，报道了 9 H-咔唑-9-胺和 2,2'-二溴-1,1'-联苯的钯催化双 C-N 偶联。该协议提供了对N , N'-联咔唑支架的访问，这些支架经常被用作构建功能性共价有机框架 (COF) 的连接体。基于该化学反应，以中等到高产率合成了多种取代的N , N'-联咔唑，并且通过四溴化物4和四炔化物5等COF单体的合成展示了该方法的潜在应用。
• Enantioselective Synthesis of Benzimidazole Atropisomers Featuring a <scp>N‐N</scp> Axis^†
  作者：Fang‐Bei Ge、Qi‐Kun Yin、Chuan‐Jun Lu、Xuan Xuan、Jia Feng、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300600

  日期：2024.4

  indole-benzimidazole atropisomers were conveniently accessed in high yields and with excellent enantioselectivities. Significantly, these N-N benzimidazole atropisomers showed great antitumor activity and selectivity to breast cancer MCF-7 cells. The simple catalytic system, broad substrate scope, high enantioselectivity, and good bioactivity make this approach highly attractive.

  NN 阻转异构体的阻转选择性合成是一个新兴领域，但仍未得到充分探索；尤其是NN苯并咪唑阻转异构体的合成仍然是前所未有的。在此，首次通过钯催化苯并咪唑骨架的从头构建对映选择性合成 NN 苯并咪唑阻转异构体。利用现成的钯催化剂和双膦配体，可以方便地以高产率和优异的对映选择性获得多种非联芳基苯并咪唑和吲哚苯并咪唑阻转异构体。值得注意的是，这些 NN 苯并咪唑阻转异构体对乳腺癌 MCF-7 细胞表现出良好的抗肿瘤活性和选择性。简单的催化体系、广泛的底物范围、高对映选择性和良好的生物活性使该方法极具吸引力。