3,4-bis(benzoloxy)furan | 53996-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(benzoloxy)furan
• 英文别名: 3,4-bis(benzyloxy)furan；3,4-dibenzyloxyfuran；3,4-bis-benzyloxy-furan；3,4-bis(phenylmethoxy)furan
• CAS: 53996-40-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: IVSIOAPJQWLHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzoloxy)furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化二乙基铝 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.59h， 生成 <(1S,2S,3S,4S)-5,6-dibenzyloxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Tamiko; Kotsubo, Hironori; Iyobe, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3065 - 3072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibenzyloxy-2,5-furandicarbonsaeure 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITEN P. X.; HOFMANN A. A.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA , 1978, 61, NO 1, 430-443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel regio- and stereocontrolled synthesis of diol epoxide and trans-dihydriol metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons. An application to the synthesis of the bay-region syn- and anti-diol epoxides of the carcinogen 1,4-dimethylphenanthrene
  作者：Masato Koreeda、Kee Yong Jung、Mitsuru Hirota

  DOI：10.1021/ja00176a062

  日期：1990.9

  stereochemically controlled synthesis of these metabolites, particularly the bay-region analogues. The authors delineate a generally applicable, efficient synthesis of PAH diol epoxides and trans-dihydrodiols and its application to the first synthesis of the putative active metabolites, the bay-region diol epoxides of the carcinogen 1,4-dimethylphenanthrene (1,4-DMPh).

  致癌的多环芳烃 (PAH) 需要代谢活化才能发挥其致瘤活性，通常是湾区概念所预测的二醇环氧化物。虽然文献中描述了许多针对这些二醇环氧化物的合成方法，但人们认为可能需要一种新的、完全不同的方法来实现这些代谢物的区域和立体化学控制的合成，尤其是湾区类似物。作者描述了 PAH 二醇环氧化物和反式二氢二醇的普遍适用、高效合成及其在假定活性代谢物的首次合成中的应用，即致癌物质 1,4-二甲基菲 (1,4-DMPh) 的湾区二醇环氧化物）。
• Stereocontrolled synthesis of syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene
  作者：Masato Koreeda、Ramesh Gopalaswamy、Jinhai Yang、Roeland J. Tuinman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01896-5

  日期：1996.11

  The synthesis of both syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene has been achieved under complete stereochemical control commencing with commercially available 9-phenanthrol in 18% (9 steps) and 37% (8 steps) overall yields, respectively. The exceptionally high stereoselectivity of the dimethyldioxirane oxidation of trans-dihydrodiol having the quasi-diaxially disposed hydroxyl groups is

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。
• Diels–Alder Reaction of Dimethyl Acetoxymethylenemalonate with 3,4-Dialkoxyfurans and the Utility of Its Adducts in the Stereospecific Synthesis of Lyxopyranosyl C-Glycosides
  作者：Nobuya Katagiri、Hidenori Akatsuka、Toru Haneda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1987.2257

  日期：1987.11.5

  Dimethyl lyxopyranosylmalonates were synthesized in stereospecific manner from the adducts obtained from Diels–Alder reaction of 3,4-dialkoxyfurans and dimethyl acetoxymethylenemalonate, through retrograde aldol C–C bond fission under reductive condition as a key step.

  二甲基吡喃糖基丙二酸酯是由 3,4-二烷氧基呋喃和乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应得到的加合物以立体定向的方式合成的，关键步骤是在还原条件下通过逆行醛醇 C-C 键裂变。
• Rapid and efficient synthesis of a fully functionalized synthon for the bottom half of the antiparasitic agent, ivermectin
  作者：Michael E. Jung、Yoshihiro Usui、Chi Truc Vu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96841-2

  日期：1987.1

  The preparation of the bottom half of ivermectin 3 in 10 steps and 9% overall yield is reported.

  据报道，伊维菌素3的下半部分分十步制备，总产率为9％。
• Chemoselective cycloadditions of 3,4-dialkoxyfurans and alkyl coumalates. Novel loss of aromaticity of two nonbenzenoid aromatic rings in a mild thermal process
  作者：Michael E. Jung、Leslie J. Street、Yoshihiro. Usui

  DOI：10.1021/ja00281a062

  日期：1986.10

  either dienes or dienophiles in cycloadditions depending on their reaction partners. They have often been used as dienophiles with simple substituted butadienes 2, giving good yields of the Diels-Alder adducts 3 involving the 5,6-double bond of the pyrone as the dienophile, a useful process for trichothecane synthesis3 However, with highly electron-rich olefins, e.g., the ketene acetal 4, they react as

  烷基香豆酸酯 1 可以在环加成中充当二烯或亲二烯体，这取决于它们的反应伙伴。它们经常与简单取代的丁二烯 2 一起用作亲二烯体，得到良好的 Diels-Alder 加合物 3 的产率，涉及作为亲二烯体的吡喃酮的 5,6-双键，这是单端孢菌素合成的有用方法 3 然而，具有高电子-富烯烃，例如乙烯酮缩醛 4，它们在 [4 + 21 环加成反应中作为二烯反应，得到良好的双环内酯 5.4