3-n-Nonyl-2-cyclohexenone | 137081-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-Nonyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-nonylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 137081-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: OVEHBLNPCSVNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Nonyl-2-cyclohexenone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以4.1%的产率得到m-壬基酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-n-Nonyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398

文献信息

• Synthesis and Antinematodal Activity of 3-<i>n</i>-Alkylphenols
  作者：Kazuto TAKAISHI、Yohannes ALEN、Kazuyoshi KAWAZU、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.68.2398

  日期：2004.1

  Several 3-alkylphenols including 3-undecylphenol, which was isolated from a Sumatran rainforest plant, were synthesized to investigate their antinematodal activity against the phytopathogenic nematodes, Bursapherencus xylophilus. A three-step synthesis involving the treatment of 2-cyclohexen-1-one with the Grignard reagent, oxidation of the resulting 1-alkyl-2-cyclohexen-1-ol and subsequent aromatization of 3-alkyl-2-cyclohexen-1-one successfully afforded such phenols. Among the 3-alkylphenols, 3-nonylphenol showed the highest activity, while 3-decylphenol and 3-undecylphenol also showed high activity.

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。