tricyclo<6.3.0.0^1,4>undecan-5-one | 136780-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<6.3.0.0^1,4>undecan-5-one
• 英文别名: (1R,4R,8S)-tricyclo[6.3.0.01,4]undecan-5-one
• CAS: 136780-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PVMMTRDUBHAGQG-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<6.3.0.0^1,4>undecan-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(3aR,7aS)-3a-Ethyl-octahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的双环[4.2.0]辛烷-2-酮的区域选择性自由基开环反应

  摘要：

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00085-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 生成 tricyclo<6.3.0.0^1,4>undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁烷重排，然后进行逆醛醇裂解：碳环系统立体控制结构的一种新颖而强大的技术。容易获得具有角度功能的反式融合环庚烷

  摘要：

  酸催化的α-羟基环丁烷衍生物7a-7c和11a-11c的重排，然后在单个操作中进行逆向羟醛裂解和氧化，从而以高收率提供了角羧基化的反式稠合环庚烷衍生物9a-9c和12a-12c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89456-4

文献信息

• Stereocontrolled construction of angularly functionalized trans-fused cycloheptanoids via α-hydroxycyclobutane rearrangement followed by retroaldol cleavage
  作者：Brindaban C. Ranu、Manas K. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79897-2

  日期：1991.8

  Acid-catalysed rearrangement of alpha-hyroxycyclobutane derivatives 3a-3c followed by retroaldol cleavage and oxidation in an one-pot operation furnished angularly carboxylated trans-fused cycloheptanoid compounds 5a-5c.
• Construction of the bicyclo[6.3.0]undecane skeleton via ring opening of tricyclo[6.3.0.01,4]undecan-5-ones
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Keisuke Fukunaga、Mamoru Jimbo、Bunji Yamaguchi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo00029a047

  日期：1992.1