(2R,3S,5R,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-one | 676154-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R,5S,6R)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 676154-03-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: BSYKAYLGIUNZJK-PKDYZCKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-((2R,3R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成与霉菌酰胺/类萜蛋白的C10–C18类似物有关的模型环系统

  摘要：

  与d-半乳糖衍生的吡喃酮8和10结合，原位烯醇烷基化或质子化可提供吡喃酮11 – 13或16 – 19。这些与Mycalamides的C10–C18片段有关，可轻松进入C10，C11，C14和C15立体中心。该方法与侧链及其类似物的引入有关，并且允许可变的C14功能。制备了两个侧链类似物，即C14单甲基化的非对映异构体，C14未取代的系统和与天然产物相关的C14二甲基官能团，并引入了C13差向异构官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.141
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成与霉菌酰胺/类萜蛋白的C10–C18类似物有关的模型环系统

  摘要：

  与d-半乳糖衍生的吡喃酮8和10结合，原位烯醇烷基化或质子化可提供吡喃酮11 – 13或16 – 19。这些与Mycalamides的C10–C18片段有关，可轻松进入C10，C11，C14和C15立体中心。该方法与侧链及其类似物的引入有关，并且允许可变的C14功能。制备了两个侧链类似物，即C14单甲基化的非对映异构体，C14未取代的系统和与天然产物相关的C14二甲基官能团，并引入了C13差向异构官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.141