methanesulfonic acid 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethyl ester | 811819-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethyl ester
• CAS: 811819-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S
• 分子量: 262.327
• InChiKey: JVAYMHYHXWTLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethyl ester 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 silica gel 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化为加兰他敏型生物碱：（±）-lycoramine的全合成

  摘要：

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.044
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methanesulfonic acid 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧催化的双环醚的立体选择性合成的碘催化的无金属多米诺方法†

  摘要：

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00518c