4-氯-6-甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶 | 55329-22-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-6-甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-2-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 55329-22-1
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 206.653
• InChiKey: OLOLDTJCNAOMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  384.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (R)-1-(2-(5-(2-hydroxy-6-methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl)-2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)ethan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PF-6870961 的合成，新型生长素释放肽受体反向激动剂 PF-5190457 的主要羟基代谢物

  摘要：

  临床前和人体研究表明生长素释放肽系统参与酒精相关行为，阐明了使用生长素释放肽受体阻滞剂作为酒精使用障碍 (AUD) 的药物干预的可能性。最近进行的 1b 期人体研究的初步数据使用生长素释放肽受体反向激动剂 PF-5190457（2-（2-甲基咪唑 [ 2,1- b ][1,3thiazol-6-yl）-1-{2-( 1 R )-5-(6-甲基嘧啶-4-基)-2,3-二氢-1 H-inden-1-yl]-2,7-diazaspiro[3.5]non-7-ylethanone)，提供了该化合物与酒精联合给药时的安全性和耐受性的证据。此外，该研究揭示了有关该化合物生物转化途径的重要信息，并促使发现并合成了一种新鉴定的主要代谢物 PF-6870961 (( R )-1-(2-(5-(2-hydroxy-6) -methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1 H -inden-1-yl)-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116465
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-6-甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  PF-6870961 的合成，新型生长素释放肽受体反向激动剂 PF-5190457 的主要羟基代谢物

  摘要：

  临床前和人体研究表明生长素释放肽系统参与酒精相关行为，阐明了使用生长素释放肽受体阻滞剂作为酒精使用障碍 (AUD) 的药物干预的可能性。最近进行的 1b 期人体研究的初步数据使用生长素释放肽受体反向激动剂 PF-5190457（2-（2-甲基咪唑 [ 2,1- b ][1,3thiazol-6-yl）-1-{2-( 1 R )-5-(6-甲基嘧啶-4-基)-2,3-二氢-1 H-inden-1-yl]-2,7-diazaspiro[3.5]non-7-ylethanone)，提供了该化合物与酒精联合给药时的安全性和耐受性的证据。此外，该研究揭示了有关该化合物生物转化途径的重要信息，并促使发现并合成了一种新鉴定的主要代谢物 PF-6870961 (( R )-1-(2-(5-(2-hydroxy-6) -methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1 H -inden-1-yl)-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116465

文献信息

• N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06432947B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  N-Heterocyclic derivatives of the formula (I): are described herein, as well as other N-heterocycles, as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文描述了公式（I）的N-杂环衍生物，以及其他N-杂环化合物，作为一氧化氮合酶的抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的方法，以及合成这些化合物的过程。
• O-alkyl-O-[4-alkylpyrimidin(2)yl]-(thiono)-(thiol) phosphoric
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04113860A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  O-Alkyl-O-[4-alkylpyrimidin(2)yl]-(thiono)-(thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters of the formula ##STR1## in which R is alkyl with 1 to 9 carbon atoms, R.sub.1 is alkyl, alkoxy or alkylmercapto each with 1 to 6 carbon atoms, or phenyl, R.sub.2 is alkyl with 1 to 6 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen or halogen, R.sub.4 is halogen, thiocyanato or alkoxy, alkylmercapto or alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in each radical, and X is oxygen or sulfur, which possess insecticidal, acaricidal and nematocidal properties.

  该式的O-烷基-O-[4-烷基嘧啶(2)基]-(硫代)-(硫醇)磷酸(膦酸)酯，其中R是含有1至9个碳原子的烷基，R.sub.1是含有1至6个碳原子的烷基、烷氧基或烷基巯基，或苯基，R.sub.2是含有1至6个碳原子的烷基，R.sub.3是氢或卤素，R.sub.4是卤素、硫氰酸根或烷氧基、烷基巯基或烷氧羰基，每个基团中含有1至4个碳原子，X是氧或硫，具有杀虫、杀螨和杀线虫的性质。
• 2-benzyloxy-4-phenoxypyrimidine derivative, processes for producing the
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05723412A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  A 2-benzyloxy-4-phenoxypyrimidine derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, a halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, cyano, or phenyl; each X, which may be identical or different if n is greater than 1, represents a halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; each Y, which may be identical or different if m is greater than 1, represents a halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, or C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio; and n and m each independently represent an integer of 0 to 5, which is useful as a herbicide.

  一种由以下式（I）表示的2-苄氧基-4-苯氧基嘧啶衍生物：其中R.sup.1代表氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.3-C.sub.5烯基氧基、C.sub.1-C.sub.4烷基硫基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基硫基、氰基或苯基；每个X（如果n大于1，则可能相同或不同）代表卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基；每个Y（如果m大于1，则可能相同或不同）代表卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷基硫基或C.sub.1-C.sub.4卤代烷基硫基；n和m各自独立地表示0到5的整数，该化合物可用作除草剂。
• Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives,
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05599770A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A herbicidal composition comprising a herbicidally effective amount of a 2-benzyloxypyrimidine derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently H, a halogen, hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, or phenyl; n is an integer of 0 to 5; and each X which may be identical or different if n is greater than 1, is a halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.7 -C.sub.9 aralkyloxy, phenyl, hydroxymethyl, hydroxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, or nitro, and an adjuvant.

  一种除草剂组合物，包括按照以下式(I)所代表的2-苄氧基嘧啶衍生物的除草有效量：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地为H、卤素、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.3-C.sub.5烯氧基、C.sub.3-C.sub.5炔氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基或苯基；n为0至5的整数；每个X（如果n大于1，则可能相同或不同）为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.7-C.sub.9芳基氧基、苯基、羟甲基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或硝基；以及一种辅助剂。
• Solid-Phase synthesis of endothelin receptor antagonists
  作者：Udo E.W Lange、Wilfried M Braje、Willi Amberg、Georg Kettschau

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00236-1

  日期：2003.5

  A new solid-phase synthesis for ET receptor antagonists suitable for automation is presented. A support bound 2-hydroxybutyric acid derivative was converted to the corresponding ether derivatives using 4-halo-2-methylsulfonylpyrimidines. Subsequent Suzuki coupling with various aryl boronic acids gave the desired antagonists in good yields and purities. Highly potent antagonists with excellent selectivity

  提出了一种适用于自动化的ET受体拮抗剂的新型固相合成方法。使用4-卤-2-甲基磺酰基嘧啶将结合有载体的2-羟基丁酸衍生物转化为相应的醚衍生物。随后的铃木与各种芳基硼酸的偶联以良好的收率和纯度提供了所需的拮抗剂。获得了对ET（A）具有优异选择性的高效拮抗剂。