methyl 5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-α-D-glycero-D-talo-heptoseptanoside | 135684-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-α-D-glycero-D-talo-heptoseptanoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,9R,9aS)-6-methoxy-8-nitro-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine-7,9-diol
• CAS: 135684-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: YMKDWOQTYIPPCX-BRVTYYMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-α-D-glycero-D-talo-heptoseptanoside 在 Raney nickel W-2 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-acetamido-3-deoxy-α-D-glycero-D-talo-heptoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  二醛与硝基甲烷环合制得的氨基和硝基庚庚糖苷的结构和反应

  摘要：

  通过转化成相应的甲基3-乙酰氨基-3-脱氧庚基吡喃糖苷，然后转化成已知的3-氨基-3-脱氧己糖衍生物，将一系列硝基庚基庚糖苷在C-2C-4的构型指定。在过渡态下添加硝基烷基碳负离子的立体化学，所得的七元环及其硝酸酯的构象，以及在反应中获得的差向异构硝基庚庚糖苷的相对分布和稳定性之间，已经得出了暂时的相关性。从1 Hn.mr数据推论，对硝基庚基庚糖苷的构象偏好进行了讨论。在甲基4,6，-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（43）上进行了比较的NaIO 4氧化，导致形成相应的C-2C-3二醛44作为其2-乙基半缩醛45分离出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84051-f
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-α-D-glycero-D-talo-heptoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  二醛与硝基甲烷环合制得的氨基和硝基庚庚糖苷的结构和反应

  摘要：

  通过转化成相应的甲基3-乙酰氨基-3-脱氧庚基吡喃糖苷，然后转化成已知的3-氨基-3-脱氧己糖衍生物，将一系列硝基庚基庚糖苷在C-2C-4的构型指定。在过渡态下添加硝基烷基碳负离子的立体化学，所得的七元环及其硝酸酯的构象，以及在反应中获得的差向异构硝基庚庚糖苷的相对分布和稳定性之间，已经得出了暂时的相关性。从1 Hn.mr数据推论，对硝基庚基庚糖苷的构象偏好进行了讨论。在甲基4,6，-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（43）上进行了比较的NaIO 4氧化，导致形成相应的C-2C-3二醛44作为其2-乙基半缩醛45分离出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84051-f