3-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]propionic acid N-oxysuccinimide ester | 880643-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]propionic acid N-oxysuccinimide ester
• CAS: 880643-72-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 519.575
• InChiKey: AYQBJGPLENMTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]propionic acid N-oxysuccinimide ester 在 tetrafluoroboric acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-[4-(9-{3-[(2-Cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-butoxy}-3,6-dimethoxy-10-oxo-9,10-dihydro-10λ⁴-thioxanthen-9-yl)-phenyl]-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  S(O)-Pixyl protecting group as efficient mass-tag

  摘要：

  我们在此报告了一种新型三苯基甲基标签的设计、制备及其首次应用，该标签具有可调节的稳定性，作为保护基或质谱分析物有效。

  DOI：

  10.1039/b504913j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one 在 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]propionic acid N-oxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  S(O)-Pixyl protecting group as efficient mass-tag

  摘要：

  我们在此报告了一种新型三苯基甲基标签的设计、制备及其首次应用，该标签具有可调节的稳定性，作为保护基或质谱分析物有效。

  DOI：

  10.1039/b504913j

文献信息

• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的