2-amino-6-trifluoromethoxy-4H-3,1-benzothiazine | 1134963-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-6-trifluoromethoxy-4H-3,1-benzothiazine
• 英文别名: 6-(trifluoromethoxy)-4H-3,1-benzothiazin-2-amine
• CAS: 1134963-81-7
• 化学式: C₉H₇F₃N₂OS
• 分子量: 248.229
• InChiKey: JGHCMUYKPDCLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 、 2-amino-6-trifluoromethoxy-4H-3,1-benzothiazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到N,N-diethyl-N'-[6-(trifluoromethoxy)-4H-3,1-benzothiazin-2-yl]acetamidine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻嗪类神经保护剂的合成及生物学评价

  摘要：

  神经退行性疾病是与中枢神经元变性有关的疾病，其逐渐导致认知和/或运动功能的各种严重改变。目前，对于没有这样的疾病，没有任何能够阻止其进展的药物治疗。利鲁唑（1）是一种小分子，能够干扰神经退行性的多种细胞和分子机制，并且是唯一批准的肌萎缩性侧索硬化症（ALS）的治疗方法，其进展被证明显着减慢了速度，从而提高了平均存活率。这里，我们报告的不同官能化合成4 ħ苯并噻嗪-3,1（5 - 6）和2- ħ -1,4-苯并噻嗪（7）系列作为1的上等同源物。生物学评估表明，在应用于脑片的氧/葡萄糖剥夺和再灌注模型（OGD / R）中，am 4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物5b - d可以降低谷氨酸和LDH的释放，其效价高于1。此外，提到的化合物显着降低了谷氨酸和6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经母细胞瘤细胞的细胞毒性。另外，相同的化合物限制了两种神经元制剂中ROS的形成。最后，事实证明5c可有效抑制神经元电压依赖性Na

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.053
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pivaloylamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 2-amino-6-trifluoromethoxy-4H-3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻嗪类神经保护剂的合成及生物学评价

  摘要：

  神经退行性疾病是与中枢神经元变性有关的疾病，其逐渐导致认知和/或运动功能的各种严重改变。目前，对于没有这样的疾病，没有任何能够阻止其进展的药物治疗。利鲁唑（1）是一种小分子，能够干扰神经退行性的多种细胞和分子机制，并且是唯一批准的肌萎缩性侧索硬化症（ALS）的治疗方法，其进展被证明显着减慢了速度，从而提高了平均存活率。这里，我们报告的不同官能化合成4 ħ苯并噻嗪-3,1（5 - 6）和2- ħ -1,4-苯并噻嗪（7）系列作为1的上等同源物。生物学评估表明，在应用于脑片的氧/葡萄糖剥夺和再灌注模型（OGD / R）中，am 4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物5b - d可以降低谷氨酸和LDH的释放，其效价高于1。此外，提到的化合物显着降低了谷氨酸和6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经母细胞瘤细胞的细胞毒性。另外，相同的化合物限制了两种神经元制剂中ROS的形成。最后，事实证明5c可有效抑制神经元电压依赖性Na

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.053

文献信息

• AMIDINE, THIOUREA AND GUANIDINE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AND AMINOBENZOTHIAZINES FOR THEIR USE AS PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE PATHOLOGIES
  申请人：Anzini Maurizio

  公开号：US20100197670A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Amidine, thiourea and guanidine derivatives of appropriately substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-3,1-4H-benzothiazines and 3-amino-1,4-3H-benzothiazines, as understood from formula (I), the related pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: and the use of the products and the corresponding pharmaceutical formulations for the treatment of neurodegenerative pathologies such as cerebral ischemia, neurodegeneration induced by cranial trauma, Alzheimer's disease, Multiple Sclerosis and Amyotrophic Lateral Sclerosis.

  适当取代的2-氨基苯并噻唑、2-氨基-3,1-4H-苯并噻嗪和3-氨基-1,4-3H-苯并噻嗪的脲、硫脲和胍衍生物，如公式（I）所示，相关的药用可接受盐和溶剂合物：以及所述产品和相应的制药配方用于治疗神经退行性病理，如脑缺血、颅脑创伤引起的神经退化、阿尔茨海默病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症。
• Amidine, thiourea and guanidine derivatives of 2-aminobenzothiazoles and aminobenzothiazines for their use as pharmacological agents for the treatment of neurodegenerative pathologies
  申请人：Anzini Maurizio

  公开号：US08420634B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  Amidine, thiourea and guanidine derivatives of appropriately substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-3,1-4H-benzothiazines and 3-amino-1,4-3H-benzothiazines, as understood from formula (I), the related pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: and the use of the products and the corresponding pharmaceutical formulations for the treatment of neurodegenerative pathologies such as cerebral ischemia, neurodegeneration induced by cranial trauma, Alzheimer's disease, Multiple Sclerosis and Amyotrophic Lateral Sclerosis.

  适当取代的2-氨基苯并噻唑、2-氨基-3,1-4H-苯并噻嗪和3-氨基-1,4-3H-苯并噻嗪的脒、硫脲和脲衍生物，如公式(I)所示，相关的药学上可接受的盐和溶剂合物：以及这些产品及其相应的制药配方的用途，用于治疗神经退行性病理，如脑缺血、颅脑外伤引起的神经退行性疾病、阿尔茨海默病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症。
• [EN] AMIDINE, THIOUREA AND GUANIDINE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AND AMINOBENZOTHIAZINES FOR THEIR USE AS PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE PATHOLOGIES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDINE, THIOURÉE ET GUANIDINE DE 2-AMINOBENZOTHIAZOLES ET D'AMINOBENZOTHIAZINES, NOUVEAUX AGENTS PHARMACOLOGIQUES POUR LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2009040331A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• US8420634B2
  申请人：——

  公开号：US8420634B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] AMIDINE, THIOUREA AND GUANIDINE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AND AMINOBENZOTHIAZINES, NOVEL PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE PATHOLOGIES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDINE, THIOURÉE ET GUANIDINE DE 2-AMINOBENZOTHIAZOLES ET D'AMINOBENZOTHIAZINES, NOUVEAUX AGENTS PHARMACOLOGIQUES POUR LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2009040331A2

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to novel amidine, thiourea and guanidine derivatives of appropriately substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-3,l-4H-benzothiazines and 3- amino-l,4-3H-benzothiazines, as understood from formula (I), the related pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: Formula (I): and the use of said products and the corresponding pharmaceutical formulations for the treatment of neurodegenerative pathologies such as cerebral ischemia, neurodegeneration induced by cranial trauma, Alzheimer's disease, Multiple Sclerosis and Amyotrophic Lateral Sclerosis.