N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pivaloylamide | 131395-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pivaloylamide
• 英文别名: N-(4-trifluoromethoxyphenyl)-tert-butylcarboxamide；2,2-dimethyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanamide
• CAS: 131395-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• mdl: MFCD20142250
• 分子量: 261.244
• InChiKey: XATZTDMFRUZHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pivaloylamide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-Amino-5-trifluoromethoxy-phenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogs of Efavirenz (SUSTIVATM) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Efavirenz (SUSTIVA(TM)) is a potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor. Due to the observation of breakthrough mutations of the reverse transcriptase enzyme during Efavirenz therapy, we sought to develop an optimized second generation series. To that end, SAR of the substituents on the aromatic ring was undertaken and the results are summarized here. The 5,6-difluoro (4f) and the 6-methoxy (4m) substituted benzoxazinones were determined to be equipotent, and as a result such substitution patterns will be incorporated in second generation scaffolds. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00486-2
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pivaloylamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻嗪类神经保护剂的合成及生物学评价

  摘要：

  神经退行性疾病是与中枢神经元变性有关的疾病，其逐渐导致认知和/或运动功能的各种严重改变。目前，对于没有这样的疾病，没有任何能够阻止其进展的药物治疗。利鲁唑（1）是一种小分子，能够干扰神经退行性的多种细胞和分子机制，并且是唯一批准的肌萎缩性侧索硬化症（ALS）的治疗方法，其进展被证明显着减慢了速度，从而提高了平均存活率。这里，我们报告的不同官能化合成4 ħ苯并噻嗪-3,1（5 - 6）和2- ħ -1,4-苯并噻嗪（7）系列作为1的上等同源物。生物学评估表明，在应用于脑片的氧/葡萄糖剥夺和再灌注模型（OGD / R）中，am 4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物5b - d可以降低谷氨酸和LDH的释放，其效价高于1。此外，提到的化合物显着降低了谷氨酸和6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经母细胞瘤细胞的细胞毒性。另外，相同的化合物限制了两种神经元制剂中ROS的形成。最后，事实证明5c可有效抑制神经元电压依赖性Na

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.053

文献信息

• Cu(OTf) ₂ ‐Mediated Cross‐Coupling of Nitriles and N‐Heterocycles with Arylboronic Acids to Generate Nitrilium and Pyridinium Products**
  作者：Nicola L. Bell、Chao Xu、James W. B. Fyfe、Julien C. Vantourout、Jeremy Brals、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202016811

  日期：2021.3.29

  Metal‐catalyzed C–N cross‐coupling generally forms C−N bonds by reductive elimination from metal complexes bearing covalent C‐ and N‐ligands. We have identified a Cu‐mediated C–N cross‐coupling that uses a dative N‐ligand in the bond‐forming event, which, in contrast to conventional methods, generates reactive cationic products. Mechanistic studies suggest the process operates via transmetalation of

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。
• AMIDINE, THIOUREA AND GUANIDINE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AND AMINOBENZOTHIAZINES FOR THEIR USE AS PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE PATHOLOGIES
  申请人：Anzini Maurizio

  公开号：US20100197670A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Amidine, thiourea and guanidine derivatives of appropriately substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-3,1-4H-benzothiazines and 3-amino-1,4-3H-benzothiazines, as understood from formula (I), the related pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: and the use of the products and the corresponding pharmaceutical formulations for the treatment of neurodegenerative pathologies such as cerebral ischemia, neurodegeneration induced by cranial trauma, Alzheimer's disease, Multiple Sclerosis and Amyotrophic Lateral Sclerosis.

  适当取代的2-氨基苯并噻唑、2-氨基-3,1-4H-苯并噻嗪和3-氨基-1,4-3H-苯并噻嗪的脲、硫脲和胍衍生物，如公式（I）所示，相关的药用可接受盐和溶剂合物：以及所述产品和相应的制药配方用于治疗神经退行性病理，如脑缺血、颅脑创伤引起的神经退化、阿尔茨海默病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症。
• [EN] AMIDINE, THIOUREA AND GUANIDINE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AND AMINOBENZOTHIAZINES FOR THEIR USE AS PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE PATHOLOGIES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDINE, THIOURÉE ET GUANIDINE DE 2-AMINOBENZOTHIAZOLES ET D'AMINOBENZOTHIAZINES, NOUVEAUX AGENTS PHARMACOLOGIQUES POUR LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2009040331A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• US5236940A
  申请人：——

  公开号：US5236940A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US8420634B2
  申请人：——

  公开号：US8420634B2

  公开（公告）日：2013-04-16