Bis[2-(ethoxycarbonyl)-1-ethenyl]sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis[2-(ethoxycarbonyl)-1-ethenyl]sulfane
• 英文别名: diethyl 3,3'-thiobisacrylate；2-Propenoic acid, 3,3'-thiobis-, diethyl ester, (Z,Z)-；ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)sulfanylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: WXIVZEGISIHXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 、 二硫化碳 、 丙炔酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到Ethyl 3-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-carbodithio)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sobenina; Demenev; Mikhaleva, Synthesis, 2001, # 2, p. 293 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenethiolate: A Reagent for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers Including Selected Cysteine and Homocysteine Derivatives
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Suneel P. Singh、Thomas A. Metcalf、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/ejoc.200801025

  日期：2009.2

  standard and sometimes troubling conjugate addition reaction of thiols to alkyl propiolates, a new reagent, cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate, is introduced. The cesium carbonate mediated methanolysis of (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate at low temperature creates cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate in solution. For base-insensitive and solvolytically stable electrophiles, efficient substitution

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
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  作者：L. N. Sobenina、A. P. Demenev、A. I. Mikhaleva、V. N. Elokhina、Z. V. Stepanova、A. G. Mal'kina、I. A. Ushakov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1012438104138

  日期：——

  Pyrrole-1- and pyrrole-2-carbodithioates react with activated alkenes (KOH-DMSO, room temperature) along the nucleophilic addition mechanism regio- and stereospecifically to afford pyrrole-1- and pyrrole-2-carbodithioethenes. The adducts of pyrrole-2-carbodithioates under the reaction conditions undergo intramolecular cyclization into pyrrolothiazoles derivatives.
• Sobenina; Demenev; Mikhaleva, Synthesis, 2001, # 2, p. 293 - 299
  作者：Sobenina、Demenev、Mikhaleva、Elokhina、Mal'kina、Tarasova、Ushakov、Trofimov, Boris A.

  DOI：——

  日期：——