2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlorbenzoesaeure | 21386-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlorbenzoesaeure
• 英文别名: 4-Acetylamino-5-chlorsalicylsaeure；4-Acetamido-5-chlorsalicylsaeure；4-acetylamino-5-chlorosalicylic acid；4-acetamido-5-chloro-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 21386-96-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: XIJJFVVIIPDBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlorbenzoesaeure 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofurancarboxamides and their pharmaceutical compositions and

  摘要：

  该发明涉及某些二苯并呋喃羧酰胺及其用作5HT.sub.3拮抗剂的应用，具有独特的中枢神经系统、抗恶心和胃动力活性，不具有任何显著的D.sub.2受体结合特性。该发明还描述了其制备所需的新型工艺。

  公开号：

  US04863921A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯 、 三溴化硼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlorbenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofurancarboxamides and their pharmaceutical compositions and

  摘要：

  该发明涉及某些二苯并呋喃羧酰胺及其用作5HT.sub.3拮抗剂的应用，具有独特的中枢神经系统、抗恶心和胃动力活性，不具有任何显著的D.sub.2受体结合特性。该发明还描述了其制备所需的新型工艺。

  公开号：

  US04863921A1

文献信息

• Novel benzamides as selective and potent gastric prokinetic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie、Katsuhiko Hino、Tatsuya Kon、Shunsuke Naruto、Naoyuki Yoshida、Tadahiko Karasawa、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00167a020

  日期：1990.5

  With the purpose of obtaining more potent and selective gastric prokinetic than metoclopramide (1), a new series of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides (17-52) were synthesized and their gastric prokinetic activity was evaluated by determining effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal and of resin pellets solid meal in rats and mice. The morpholinyl moiety was newly designed after

  为了获得比甲氧氯普胺（1）更有效和选择性的胃动力，合成了一系列新的N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺（17-52），并通过测定对胃泌素的作用来评估其胃动力。大鼠和小鼠胃中酚红半固体粉和树脂颗粒固体粉的胃排空。考虑到西沙必利（2）的侧链结构后，新设计了吗啉基部分，并与甲氧氯普胺和西沙必利的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基偶联时产生了所需的活性。苯甲酰基的取代基的改性显着影响了活性。特别是，
• Hexahydrodibenzofuran carboxylic acid derivatives
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04959485A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  This invention is directed to certain dibenzofurancarboxamides and their use as 5HT.sub.3 antagonists having unique CNS, anti-emetic and gastric prokinetic activity void of any significant D.sub.2 receptor binding properties. This invention also describes novel processes necessary for their preparation.

  本发明涉及某些二苯并呋喃羧酰胺及其用作5HT.sub.3拮抗剂，具有独特的中枢神经系统、抗恶心和胃动力促进活性，不具有任何显著的D.sub.2受体结合性质。本发明还描述了其制备所必需的新型工艺。
• Pharmaceutically useful dibenzofurancarboxamides of specific
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05246942A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  This invention is directed to certain dibenzofurancarboxamides and their use as 5HT.sub.3 antagonists having unique CNS, anti-emetic and gastric prokinctic activity void of any significant D.sub.2 receptor binding properties. This invention also describes novel processes necessary for their preparation.

  本发明涉及某些二苯并呋喃羧酰胺及其作为5HT.sub.3拮抗剂的应用，具有独特的中枢神经系统、抗恶心和胃促动力活性，且不具有任何显著的D.sub.2受体结合特性。本发明还描述了其制备所必需的新型工艺。
• Dibenzofurancarboxamides, their use as pharmaceutical agents, a composition containing the same, and a process for the preparation thereof
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0339950A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  This invention provides certain dibenzofurancar­boxamides as defined by the formula: where R₁ is hydrogen, amino, alkylamino or halo; R₂ is hydrogen, halo, sulfamyl, alkylsulfamyl or alkylsulfonyl; R′ is hydrogen or alkyl or together with a vicinal R′ group may form a double bond; and R is certain specific nitrogen heterocyclic groups. The compounds of the invention are useful as 5HT₃ antagonists having unique CNS, anti-emetic and gastric prokinetic activity void of any significant D₂ receptor binding properties. The invention also provides processes necessary for the preparation of the compounds of the invention.

  本发明提供了某些由式定义的二苯并呋喃甲酰胺： 其中 R₁ 是氢、氨基、烷基氨基或卤素； R₂ 是氢、卤素、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基或烷基磺酰基； R′ 是氢或烷基，或与邻接的 R′基团一起可形成双键；以及 R 是某些特定的氮杂环基团。 本发明化合物可作为 5HT₃ 拮抗剂，具有独特的中枢神经系统、止吐和促胃动力活性，不具有任何明显的 D₂ 受体结合特性。本发明还提供了制备本发明化合物的必要工艺。
• Benzamides, leur procédé de préparation et leur application dans le domaine thérapeutique
  申请人：Laboratoires DELAGRANGE, Société Anonyme

  公开号：EP0210893B1

  公开（公告）日：1990-10-03