1-[(2R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole | 165115-83-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-(((2R,4R)-4-((Benzyloxy)methyl)-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole；1-[[(2R,4R)-2-(2,4-difluorophenyl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 165115-83-3
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂N₃O₂
• 分子量: 385.413
• InChiKey: APRCKBZXDXMFER-UTKZUKDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 O-苄基泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  抗真菌药物泊沙康唑中高风险手性杂质的鉴定、合成、表征和质量控制策略

  摘要：

  泊沙康唑 (POS) 中的四个手性中心导致多达 16 个手性异构体。控制 POS 中的所有手性杂质是一项具有挑战性的任务。本研究鉴定并合成了三种高风险手性杂质，并对其化学结构进行了表征。获得并分析了三个单晶以支持绝对构型阐明。根据手性杂质的成因机制，优化合成工艺，建立合适的控制策略和控制空间，合理控制POS手性杂质，使控制方法更简单、更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133098
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 4-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性酰亚胺酰亚胺烯醇盐形成2,2,4-三取代四氢呋喃的简明不对称路线：合成高活性唑类抗真菌剂的关键中间体SCH 51048和SCH 56592

  摘要：

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01203-8