tert-butyl-dimethyl-[2-[(E)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enyl]phenoxy]silane | 1131849-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[2-[(E)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enyl]phenoxy]silane
• CAS: 1131849-65-4
• 化学式: C₄₂H₄₆O₄Si
• 分子量: 642.91
• InChiKey: FKOADDNOGSNGSJ-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[2-[(E)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enyl]phenoxy]silane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[2-[[(2R,3R)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]oxiran-2-yl]methyl]phenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-endo-Cyclization

  摘要：

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087371
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 ammonium molybdate 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[2-[(E)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enyl]phenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25

文献信息

• Modified Julia-Kocienski Reaction Promoted by Means of m-NPT (Nitro­phenyltetrazole) Sulfone
  作者：Toshiyuki Kan、Yuki Sakai、Kazutada Ikeuchi、Yuji Yamada、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1055/s-0029-1219386

  日期：2010.3

  m-Nitrophenyltetrazole sulfone (2) was employed in the Julia-Kocienski reaction. The olefination reaction between 2 and carbonyl compounds proceeded smoothly under Masamune-Roush conditions (DBU and LiCl). These conditions were also applicable to our catechin derivative synthesis. Furthermore, phenolic mesylate was also tolerated in this mild reaction.

  m-硝基苯四唑砜（2）被用于Julia-Kocienski反应。在Masamune-Roush条件下（DBU和LiCl），2与羰基化合物的烯化反应顺利进行。这些条件同样适用于我们的儿茶酚衍生物合成。此外，酚性甲磺酸酯也在这种温和反应中得以耐受。