1-methyl-(3-phenyloxiran-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 1309690-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-(3-phenyloxiran-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• CAS: 1309690-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GMTUCKXUHPGXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-2(1氢)-酮 在 {(1R,5S,7R)-7-[2-2,6-bis(4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-4-yl]ethynyl-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one}(2,6-dicarboxylatepyridine)ruthenium(II) 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-methyl-(3-phenyloxiran-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  远程手性内酰胺作为氢键母题的催化活性钌配合物的合成

  摘要：

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258424