7-Ethenyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1391286-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Ethenyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1391286-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RCCDQVIVKAYYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-7-vinylquinoline 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以71%的产率得到7-Ethenyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用负载型金催化剂对喹啉化合物进行不寻常的化学选择性氢化

  摘要：

  对现代可持续化学的追求刺激了创新催化工艺的发展，这些工艺能够在温和、清洁的条件下高效地进行化学转化。在此，我们报告支持在 TiO(2) 上的金纳米粒子在温和的反应条件下催化功能化喹啉与 H(2) 的化学选择性氢化。我们的结果表明喹啉在金介导的氢化反应中具有意想不到的作用，即促进剂；这与传统贵金属 Pd-、Pt- 和 Ru 基催化剂体系形成鲜明对比，其中喹啉及其衍生物通常充当毒物。由于喹啉分子对 H(2) 活化的显着促进作用超过支持的金，在非常温和的条件下（甚至在低至 25 °C 的温度下），转变可以顺利进行。具有实际意义的是各种合成有用的官能团，包括卤素、酮和烯烃，在喹啉加氢过程中保持完整。此外，该协议还显示了对各种其他生物学上重要的杂芳族氮化合物（如异喹啉、吖啶和 7,8-苯并喹啉）的杂环的区域特异性氢化的希望。除了在催化氢化中的重要性之外，我们相信反应物分子的这种有趣的自促进效应可能对

  DOI：

  10.1021/ja3066978