benzyl 4-O-(2,3-dideoxy-α-D-pent-2-enopyranosyl-4-ulose)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 73982-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-(2,3-dideoxy-α-D-pent-2-enopyranosyl-4-ulose)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 73982-83-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: DMUGDCTXZZUGFL-NHTFYEETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-(2,3-dideoxy-α-D-pent-2-enopyranosyl-4-ulose)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,6R)-6-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-Benzyloxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 、 (3R,6R)-6-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-Benzyloxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一些含有戊-2-烯吡喃糖残基的二糖的合成

  摘要：

  摘要评价了将外消旋2,3-二脱氧戊-2-烯吡喃-4-醇与适当保护的单糖衍生物连接的两种方法。将所得的在“糖苷配基”部分中包含d-葡萄糖，d-半乳糖和l-鼠李糖衍生物的非对映异构混合物进行分馏，并将构型分配给十个二糖前体。含有非还原性2，3-二脱氧-α-d-和-α-1-戊-2-烯吡喃糖残基的二糖及其饱和类似物已通过氢化铝锂还原选定的戊糖基单糖而获得。还描述了一些不饱和二糖在烯丙基位置（C-4）的构型转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85314-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 、 (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到benzyl 4-O-(2,3-dideoxy-α-D-pent-2-enopyranosyl-4-ulose)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些含有戊-2-烯吡喃糖残基的二糖的合成

  摘要：

  摘要评价了将外消旋2,3-二脱氧戊-2-烯吡喃-4-醇与适当保护的单糖衍生物连接的两种方法。将所得的在“糖苷配基”部分中包含d-葡萄糖，d-半乳糖和l-鼠李糖衍生物的非对映异构混合物进行分馏，并将构型分配给十个二糖前体。含有非还原性2，3-二脱氧-α-d-和-α-1-戊-2-烯吡喃糖残基的二糖及其饱和类似物已通过氢化铝锂还原选定的戊糖基单糖而获得。还描述了一些不饱和二糖在烯丙基位置（C-4）的构型转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85314-8