methyl α-chloro-p-nitrocinnamate | 14898-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-chloro-p-nitrocinnamate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylate；trans-p-Nitro-α-chlor-zimtsaeure-methylester；α-chloro-4-nitro-trans-cinnamic acid methyl ester；α-Chlor-4-nitro-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 14898-20-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• 分子量: 241.631
• InChiKey: KSHHOBXXGJLSFY-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-chloro-p-nitrocinnamate 、 sodium thiophenolate 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl α-(phenylthio)-p-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Substitution and elimination reactions in chloro olefins. 3. Reactions of methyl .beta.-chlorocinnamates with thiophenoxide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-chloro-3-phenylacrylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 硝酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 methyl α-chloro-p-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel and Convenient Protocol for Synthesis of α-Haloacrylates
  作者：Biao Jiang、Ying Dou、Xiangya Xu、Min Xu

  DOI：10.1021/ol702859y

  日期：2008.2.1

  A.novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates starting from phosphonium ylide and aldedyde or alcohol was described. Halodimethylsulfonium halide was used for the first time in halogenation of phosphonium ylide. Good yield as well as a high Z/E ratio were shown in representative cases, and an umpolung dimethyl sulfide-ylide species might be involved as an intermediate.
• Cabaleiro, Mercedes C.; Garay, Raul O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1091 - 1096
  作者：Cabaleiro, Mercedes C.、Garay, Raul O.

  DOI：——

  日期：——