methyl 3-(2-hydroxy-5-isovaleryl-4-methoxyphenyl)propanoate | 117285-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-hydroxy-5-isovaleryl-4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methyl-1-oxobutyl)-phenyl]propanoate；methyl 3-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbutanoyl)phenyl]propanoate
• CAS: 117285-75-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: LHEMLIBWSLCJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxy-5-isovaleryl-4-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 geijerin
  参考文献：
  名称：

  3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯的高效，高区域选择性的薯条重排：线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的首次全部合成。

  摘要：

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80285-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-hydroxy-4'-methoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-(2-hydroxy-5-isovaleryl-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9