p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside | 1053179-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1053179-25-1
• 化学式: C₅₄H₆₄O₁₂Si
• 分子量: 933.18
• InChiKey: YJDKJOSPMFWRKO-WRGSXVIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259016