methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate | 1404326-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1404326-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂Si
• 分子量: 296.441
• InChiKey: AIRBRRZLJCIXCM-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Activation of Si-Si Bonds for Copper(I)-Catalyzed Conjugate Silylation
  作者：Laura Iannazzo、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/ejoc.201200767

  日期：2012.9

  silylation of α,β-unsaturated compounds. Optimal reaction conditions were first investigated to realize the conjugate addition of a nucleophilic silicon species to poorly electrophilic acceptors such as phenylvinyl sulfone by cleavage of the Si-Si bond of a disilane reagent. The scope of this reaction was extended to various electrophiles bearing different electron-withdrawing groups and afforded the

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• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

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