methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate | 1404326-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1404326-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂Si
• 分子量: 296.441
• InChiKey: AIRBRRZLJCIXCM-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Activation of Si-Si Bonds for Copper(I)-Catalyzed Conjugate Silylation
  作者：Laura Iannazzo、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/ejoc.201200767

  日期：2012.9

  silylation of α,β-unsaturated compounds. Optimal reaction conditions were first investigated to realize the conjugate addition of a nucleophilic silicon species to poorly electrophilic acceptors such as phenylvinyl sulfone by cleavage of the Si-Si bond of a disilane reagent. The scope of this reaction was extended to various electrophiles bearing different electron-withdrawing groups and afforded the

  通过铜（I）催化的α，β-不饱和化合物的共轭硅烷化制备了几种烷基和乙烯基硅烷。首先研究了最佳反应条件，以通过乙硅烷试剂的 Si-Si 键断裂实现亲核硅物质与弱亲电子受体（如苯基乙烯基砜）的共轭加成。该反应的范围扩展到各种带有不同吸电子基团的亲电子试剂，并提供所需的取代烷基和乙烯基硅烷。在广泛的市售乙硅烷中，还研究了烷基-、芳基-和乙氧基乙硅烷的反应性。
• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

  致力于纪念让·诺曼特（Jean Normant），他是一位出色的人，也是一位真正鼓舞人心的化学家 抽象的 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。