2-But-1-ynyl-2-methyloxirane | 197307-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-But-1-ynyl-2-methyloxirane
• CAS: 197307-08-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OALXZVYASZXWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-1-ynyl-2-methyloxirane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.78h， 生成 5-Ethyl-3,4-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition

  摘要：

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/b006927m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到2-But-1-ynyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition

  摘要：

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/b006927m

文献信息

• Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo971303n

  日期：1997.11.1

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.
• Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Carl A. Baxter、Timothy P. Eastman、Simon J. Harwood

  DOI：10.1039/b006927m

  日期：——

  Palladium catalysed carbonylation of both 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones and alkynyl epoxides occurs under mild conditions to give methyl 5-hydroxy-2,3-dienoates which are converted to γ,δ-unsaturated δ-lactones by tandem conjugate addition–cyclisation with lithium dimethylcuprate or to methyl (E)-5-hydroxypent-3-enoates by stereoselective reduction with sodium borohydride.

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。