2-methyl-2-(cyclohexen-1'-yl)-cyclohexanone | 54030-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(cyclohexen-1'-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: 1-methyl-[1,1'-bi(cyclohexan)]-1'-en-2-one；2-cyclohex-1-enyl-2-methyl-cyclohexanone；2-Cyclohex-1-enyl-2-methyl-cyclohexanon；2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 54030-81-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: AFCBOWUNFXTJBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  285.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(cyclohexen-1'-yl)-cyclohexanone 在 二异丙胺 、 邻二氯苯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过热氧-Cope重排合成线性稠合的三环化合物

  摘要：

  线性稠合三环[5.6.5]和[6.6.6]化合物4，6，10和12是从乙炔制备和自缩合环烷酮的丙二烯基衍生物3，5，9和11由热氧Cope重排进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00341-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)环己酮 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-2-(cyclohexen-1'-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Kon; Nutland, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 3108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring enlargement-annulation via thermal oxy-Cope rearrangement
  作者：Selvasekaran Janardhanam、Balachari Devan、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61695-7

  日期：1993.10

  Thermal oxy-Cope rearrangement of substrates 5,7 and 11 resulted in ring expansion and annulation. The effect of alkene substituents and variation in the ring systems on the reaction has been studied.

  基板5,7和11的热氧-Cope重排导致环扩展和环化。已经研究了烯烃取代基和环体系中的变化对反应的影响。
• Synthesis of a potential steroid intermediate by anionic oxy-cope rearrangement
  作者：G. Sathyamoorthi、K. Thangaraj、P.C. Srinivasan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99379-1

  日期：1989.1

  The synthesis of the tricyclic ketol which is a potential intermediate for non-aromatic steroids has been achieved via an anionic oxy-Cope rearrangement.

  三环酮醇的合成是非芳香类固醇的潜在中间体，它是通过阴离子氧基-Cope重排而实现的。
• Vinyltriarylbismuthonium Salts: Powerful Vehicles for α-Vinylation of Carbonyl Compounds
  作者：Li Li、Lingbowei Hu、Jirapon Sae-Jew、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.4c05709

  日期：2024.7.10

  to the formation of α-vinylated carbonyl compounds in good to excellent yields and with a remarkably broad substrate scope. Critically, this vinylation method is effective for enolates generated via numerous methods, enabling the sequencing of reactions that generate enolates with the vinylation step and the ready synthesis of diversely functionalized compounds, thereby underscoring the versatility and

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。
• SATHYAMOORTHI, G.;THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4427-4428
  作者：SATHYAMOORTHI, G.、THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——