(3S,4R)-3-Hydroxy-4-{(R)-2-[(R)-2-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-5-methyl-hexanoic acid | 1028528-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,4R)-3-Hydroxy-4-{(R)-2-[(R)-2-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-5-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(E,3S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1028528-09-7
• 化学式: C₄₁H₅₃N₃O₇S
• 分子量: 731.954
• InChiKey: IIOMUHLPHOSGNW-UKKSBOFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Hydroxy-4-{(R)-2-[(R)-2-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-5-methyl-hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 CH₂Cl₂/THF 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,7R,10R,13R,14S)-14-Hydroxy-7,13-diisopropyl-10-methyl-3-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-1,2-dioxa-6,9,12-triaza-cyclohexadecane-5,8,11,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  化合物的一般结构（VII）或（VIII）的化合物，包括同位素体和药学上可接受的盐，其中R1、R2（其中X = -CONR6-）、R3和R7相同或不同，每个代表一种氨基酸侧链基团；R2（其中X = -CHZ-）、R4和R6相同或不同，每个代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；K代表一条含有1-10个碳原子的线性或支链；L代表一种能够在组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的活性位点中螯合锌或在体内转化为这种基团的基团（例如通过水解或还原）；M是一条含有1-10个碳或其他原子的线性或支链，能够在体内发生裂解以得到结构（VII）；Z是通过单个或双键与大环结合的杂原子，与Z结合的任何其他基团是H或保护基团。

  公开号：

  US20100056435A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (3S,4R)-3-Hydroxy-4-{(R)-2-[(R)-2-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-5-methyl-hexanoic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氩 、 silica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give a yellow solid 8 (137 mg, 0.18 mmol, 100%)的产率得到(3S,4R)-3-Hydroxy-4-{(R)-2-[(R)-2-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and their therapeutic use

  摘要：

  化合物的一般结构（VII）或（VIII）的复合物，包括同位素体和药学上可接受的盐，其中R1，R2（其中X = -CONR6-），R3和R7相同或不同，每个代表一个氨基酸侧链基团; R2（其中X = -CHZ-），R4和R6相同或不同，每个代表氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基; K表示含有1-10个碳原子的线性或支链链，L表示能够螯合组成组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性位点的锌的基团，或在体内转化为这样的基团（例如，通过水解或还原）; M是含有1-10个碳或其他原子的线性或支链链，能够在体内发生裂解以给出结构（VII）; Z是通过单键或双键与大环结合的杂原子，与Z结合的任何其他基团都是H或保护基。

  公开号：

  US08865655B2

文献信息

• DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Karus Therapeutics Limited

  公开号：EP2089415A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• US8865655B2
  申请人：——

  公开号：US8865655B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008062201A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] A com ound of the eneral Structure (VII) or (VIII) including isoteres and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R₁, R₂ (where X = -CONR₆-), R₃ and R₇ are the same or different and each represents an amino-acid side chain moiety; R₂ (where X = -CHZ-), R₄ and R₆ are the same or different and each represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl, or C₂-C₆ alkynyl; K represents a linear or branched chain of carbon atoms and containing 1-10 atoms; L represents a moiety capable of chelating zinc in the active site of a histone deacetylase (HDAC) or of conversion to such a moiety in vivo (by hydrolysis or reduction, for example); M is a linear or branched chain of carbon or other atoms and containing 1-10 atoms, and capable of undergoing in vivo cleavage to give Structure (VII); and Z is a heteroatom bonded to the macrocycle by a single or double bond, and any other group bonded to Z is H or a protecting group.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule générale (VII) ou (VIII) contenant des isotères et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans lesquelles R₁, R₂ (où X = -CONR₆-), R₃ et R₇ sont identiques ou différents et chacun représente une fraction de chaîne latérale d'acides aminés ; R₂ (où X = -CHZ-), R₄ et R₆ sont identiques ou différents et chacun représente hydrogène, alkyle C₁-C₆, alcényle C₂-C₆ ou alkynyle C₂-C₆ ; K représente une chaîne linéaire ou ramifiée d'atomes de carbone contenant de 1 à 10 atomes ; L représente une fraction apte à chélater du zinc dans le site actif d'une histone désacétylase (HDAC) ou à se convertir en une telle fraction in vivo (par hydrolyse ou réduction, par exemple) ; M représente une chaîne linéaire ou ramifiée de carbone ou d'autres atomes, contenant de 1 à 10 atomes, apte à subir un clivage in vivo pour produire la Structure (VII) ; et Z représente un hétéroatome lié au macrocycle par une liaison unique ou double, et tout autre groupe lié à Z représente H ou un groupe protecteur.