O-(L-N-benzyloxycarbonyl-3-(2-naphthyl)alanyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine phenacyl ester | 766513-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(L-N-benzyloxycarbonyl-3-(2-naphthyl)alanyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine phenacyl ester
• 英文别名: O-[N-Cbz-N-methyl-L-(2-naphthyl)alanyl]-N-Boc-L-threonine phenacyl ester
• CAS: 766513-97-7
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₉
• 分子量: 682.77
• InChiKey: OVLUTCPHIKLZAL-YFJAQMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(L-N-benzyloxycarbonyl-3-(2-naphthyl)alanyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine phenacyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到O-[N-Cbz-N-methyl-L-(2-naphthyl)alanyl]-N-Boc-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  玉兰素B类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  丹丹素A和B是一类海洋天然环二肽，其结构和生物活性与二羟肌酐密切相关。合成的坦丹更容易获得，从而加快了该抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制化合物家族新的大环衍生物的制备。通过将大内酰胺化位点从Nst 1和Thr 6更改为Pro 4和N，O -Me 2 Tyr 5来优化先前报道的合成坦丹林的合成路线残留物导致反应产率的显着提高。使用这种新的合成方法，制备了tamandarin B的四个新的大环类似物，并评估了其抗癌活性。这些结果提供了进一步的见解，其坦丹林和双精胺的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jo070412r
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-[[苄氧羰基]氨基]-2-萘丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 O-(L-N-benzyloxycarbonyl-3-(2-naphthyl)alanyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  玉兰素B类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  丹丹素A和B是一类海洋天然环二肽，其结构和生物活性与二羟肌酐密切相关。合成的坦丹更容易获得，从而加快了该抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制化合物家族新的大环衍生物的制备。通过将大内酰胺化位点从Nst 1和Thr 6更改为Pro 4和N，O -Me 2 Tyr 5来优化先前报道的合成坦丹林的合成路线残留物导致反应产率的显着提高。使用这种新的合成方法，制备了tamandarin B的四个新的大环类似物，并评估了其抗癌活性。这些结果提供了进一步的见解，其坦丹林和双精胺的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jo070412r

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Tamandarin B Analogues
  作者：Javier Adrio、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol0530023

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The synthesis of two tamandarin B analogues in which the N,O-Me(2)Tyr(5) unit was replaced by N-Me-phenylaianine (N-MePhe(5)) and (S)-2(methylamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid (N-MeNaphth(5)) is described. The choice of the macrocyclization site was crucial to achieve satisfactory macrolactamization. Coupling between norstatine (Nst(1)) and threonine (Thr(6)) afforded only a 15% yield, while lactamization between proline (Pro(4)) and the aromatic moiety could be achieved in 65% yield.