(3S,5S,7S,8S)-8-(benzyloxy)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnonane-3,5-diol | 1352481-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7S,8S)-8-(benzyloxy)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnonane-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5S,7S,8S)-2-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-8-phenylmethoxynonane-3,5-diol
• CAS: 1352481-40-3
• 化学式: C₃₆H₅₄O₇Si
• 分子量: 626.906
• InChiKey: UKBSJXFGLYDBAZ-KCTYVRBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S,8S)-8-(benzyloxy)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnonane-3,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (((3S,5R,7S,8S)-8-(benzyloxy)-2-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)-5-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylnonan-3-yl)oxy)diisopropyl(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.72h， 生成 (3S,5S,7S,8S)-8-(benzyloxy)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m

文献信息

• Toward the Synthesis of (+)-Peloruside A via an Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol202966m

  日期：2012.1.6

  The use of the intramolecular vinylogous aldol reaction for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of peloruside A is described. The reaction was applied to compound 19 and proceeds in high yield and good levels of diastereoselectivity. Application of the Achmatowicz reaction to this intermediate provided the corresponding pyranone, a late stage intermediate well positioned for

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。