1-Chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolizin-3-one | 154367-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1-Chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 1-chloro-1,2-dihydropyrrolizin-3-one
• CAS: 154367-52-9
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: KYJOZURXLUEOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到1,2-Dihydro-1-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学。第1部分。吡咯烷-3-酮与亲电试剂的反应：3,8-二氢氢化碘三酮-5-酮的合成

  摘要：

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。

  DOI：

  10.1039/b005620k
• 作为产物：
  描述：

  Pyrrolizin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-Chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷嗪-3-one的新化学方法：简捷的制备3,8-didehydroheliotridin-5-one的途径

  摘要：

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39930001570

文献信息

• Pyrrolizine-1,3-dione
  作者：Hamish McNab、James Montgomery、Simon Parsons、David G. Tredgett

  DOI：10.1039/c0ob00116c

  日期：——

  Pyrrolizine-1,3-dione 4 was made by oxidation of the alcohol 2 using pyridinium chlorochromate. The dione 4 shows ketone properties (e.g. formation of DNP derivative 11) and, in common with other pyrrolizinones, the lactam unit is readily ring-opened by methanol under basic conditions. The active methylene unit of 4 couples readily with diazonium salts to provide the hydrazone 15 whose structure was confirmed by X-ray crystallography. The ‘Meldrumsated’ derivative 18 exists exclusively as the tautomer 18F; flash vacuum pyrolysis (FVP) of 18 at 700 °C gives the pyronopyrrolizine 20 exclusively. Reaction of 4 with DMF acetal gives the dimethylaminomethylene derivative 22 which exists as a mixture of rotamers at room temperature.

  吡咯烷-1,3-二酮 4 是通过使用氯铬酸吡啶鎓氧化醇 2 制得的。二酮 4 具有酮的特性（如形成 DNP 衍生物 11），与其他吡咯烷酮一样，内酰胺单元在碱性条件下容易被甲醇开环。4 的活性亚甲基单元很容易与重氮盐偶联生成腙 15，腙 15 的结构已通过 X 射线晶体学证实。Meldrumsated "衍生物 18 只存在同分异构体 18F；在 700 °C 下对 18 进行闪速真空热解（FVP），只得到吡咯烷酮 20。将 4 与 DMF 乙缩醛反应，可得到二甲氨基亚甲基衍生物 22，该衍生物在室温下以转 子的混合物形式存在。
• New chemistry of pyrrolizin-3-one: a concise route to 3,8-didehydroheliotridin-5-one
  作者：Hamish McNab、Craig Thornley

  DOI：10.1039/c39930001570

  日期：——

  1-Substituted 1,2-dihydropyrrolizin-3-ones can be obtained from pyrrolizin-3-one 2 by conjugate nucleophilic addition or electrophilic addition reactions; the 1-chloro compound 9 obtained by the latter method is used as a key intermediate in a six-step synthesis of the title compound 3 from 4-acetoxymethylpyridine-N-oxide.

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。
• Chemistry of pyrrolizinones. Part 1. Reactions of pyrrolizin-3-ones with electrophiles: synthesis of 3,8-didehydroheliotridin-5-one 1
  作者：Hamish McNab、(the late) Craig Thornley

  DOI：10.1039/b005620k

  日期：——

  The reaction of pyrrolizin-3-one 1 with dry hydrogen chloride gives the 1-chloro-1,2-dihydro derivative 8 (93%) by electrophilic addition. The halogen of 8 is readily displaced by O-nucleophiles to give 6, 9 or 10 in 87–100% yield, and this strategy has been employed in a short synthesis of the necine base didehydroheliotridin-5-one 4. Pyrrolizinone 1 can be brominated by N-bromosuccinimide in the

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。