(5S,6S)-5-azido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1379786-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-5-azido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1379786-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: HTMUIHOONFMXMS-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-azido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(S)-5-{(S)-hydroxy(phenyl)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(5S,6S)-5-azido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h