(5R,6R)-epoxy-7-hydroxyheptanoic acid methyl ester | 79356-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-epoxy-7-hydroxyheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (5R,6R)-methyl 5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate；Methyl 5S,6S-epoxy-7-hydroxyheptanoate；(+)-methyl 5(R),6(R)-epoxy-7-hydroxyheptanoate；methyl (5R,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate；methyl 4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 79356-62-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZWGPMXJKSSFLBU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-epoxy-7-hydroxyheptanoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Kornilov, A. M.; Furmanova, M. V.; Sorochinskii, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1067 - 1069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,6R)-epoxy-7-hydroxyheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Frondosin B
  作者：Masayuki Inoue、Matthew W. Carson、Alison J. Frontier、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0021060

  日期：2001.3.1

  Two concise syntheses of (+/-)-frondosin B (1), an interleukin-8 receptor antagonist, have been achieved from commercially available 5-methoxysalicylaldehyde. The seven-membered ring in ketone 33, the common intermediate for both syntheses, was built by a classical Friedel-Crafts reaction. The key step of the first route was facile cationic cyclization of the vinylogous benzofuran to the trisubstituted

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B
• Mercury-Free Preparation and Selective Reactions of Propargyl (and Propargylic) Grignard Reagents
  作者：Hukum P. Acharya、Kei Miyoshi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol071397f

  日期：2007.8.1

  ZnBr2 was found to catalyze formation of propargyl and propargylic Grignard reagents, and thus put an end to the standard method using a mercury catalyst. The Grignard reagents were submitted to addition reaction with carbonyl compounds and allylation with the cyclic monoacetate to afford the propargyl-type products selectively. Furthermore, the product from the monoacetate was transformed to an acetylene

  发现ZnBr 2催化炔丙基和炔丙基格氏试剂的形成，从而终止了使用汞催化剂的标准方法。使格氏试剂与羰基化合物加成反应，并与环状单乙酸酯烯丙基化，以选择性地提供炔丙基型产物。此外，将单乙酸酯的产物转化为2-（5，6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的乙炔类似物。
• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。
• Syntheses of 7Z,9E,11Z,14E-Leukotrienes, Biologically Highly Active SRS Compounds
  作者：Bernd Spur、Heiner Jendralla、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1002/ardp.19853180616

  日期：——

  A partir de l'hydroxymethyl-3 oxirannebutyrate de methyle, synthese de l'ester de methyle du leucotriene A4; ce compose reagit ensuite avec le glutathion, la cysteinylglycine et la cysteine pour former les leucotrienes C4, -D4 et -E4 correspondants

  A partir de l'hydroxymethyl-3 oxirannebutyrate demethyle，合成 de l'ester demethyle du leucotriene A4；ce compose reactit ensuite avec le glutathion, la cysteinylglycine et la halfeine pour before les leucotrienes C4, -D4 et -E4 对应物