[1-(3-iodopropoxy)prop-2-ynyl]cyclohexane | 289053-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(3-iodopropoxy)prop-2-ynyl]cyclohexane
• 英文别名: 1-(3-Iodopropoxy)prop-2-ynylcyclohexane
• CAS: 289053-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IO
• 分子量: 306.187
• InChiKey: DHHLCGUJZYSYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-iodopropoxy)prop-2-ynyl]cyclohexane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到[3-iodo-1-(3-iodopropoxy)prop-2-ynyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-cyclohexylprop-2-ynyloxy)propyl p-toluenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到[1-(3-iodopropoxy)prop-2-ynyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179

文献信息

• Tandem Cyclization of Alkynylmetals Bearing a Remote Leaving Group via Cycloalkylidene Carbenes
  作者：Toshiro Harada、Takayuki Fujiwara、Katsuhiro Iwazaki、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol0059145

  日期：2000.6.1

  Treatment of terminal alkynes bearing a remote leaving group with MNR2 (M = Li, Na, K) gives bicyclo[n.3.0]-1-alkenes (n = 3, 4). The tandem cyclization proceeds through a mechanism involving exo-cyclization of an alkynylmetal intermediate and intramolecular C-H insertion of the resulting carbenoid.