methyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate | 21603-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Carbomethoxy-5,5-dimethyl-3-phenylpyrazole；3,3-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-5-phenyl-pyrazol；3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 3,3-dimethyl-5-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 21603-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LOEFPBCCOUNXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3,3-dimethyl-1-phenylcyclopropene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯亲电试剂-II：三甲基-3,3吡唑啉的光解法合成

  摘要：

  衍生自2-重氮丙烷和炔属酸酯和腈的3,3-二甲基-3H-吡唑的光解收率高，可形成亲电子环丙烯从炔酮开始，只有4-酮-3H-吡唑生成酰基环丙烯，主要导致乙烯基烯酮的5-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80187-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 2-重氮丙烷 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA, A.;KENNEDY, G. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4344-4352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Reactions of 3<i>H</i>-Pyrazole Derivatives. Formation of Solvent Adduct by Specific Sensitizer
  作者：Takashi Karatsu、Nobuo Shiochi、Takumi Aono、Nobukazu Miyagawa、Akihide Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1227

  日期：2003.6

  sensitizers employed. The cyclopropene derivatives were produced in the cases of the DCA and TPP+ sensitizations and a solvent adduct was obtained for the TPP+ sensitization reaction. The difference in products is explained by the rates of the back electron transfer from the electron accepted sensitizers to the radical cation intermediates. In the DCA sensitization, the absorption band of the diazoalkene

  在 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+) 或 9,10-二氰基蒽 (DCA) 作为敏化剂的存在下，3H-吡唑被光解。所获得的产品因所使用的敏化剂而异。在DCA和TPP+敏化的情况下产生了环丙烯衍生物并且获得了用于TPP+敏化反应的溶剂加合物。产物的差异可以通过从接受电子的敏化剂到自由基阳离子中间体的背电子转移速率来解释。在 DCA 敏化中，观察到重氮烯烃的吸收带，但在 TPP+敏化中未观察到。从这些结果可以看出，DCA 敏化反应的背电子转移速率明显快于 TPP+敏化反应的背电子转移速率。
• Cyclopropane photochemistry. 27. Cycloaddition reactions of strained ring systems. Photochemistry of 1-phenyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethylcyclopropene
  作者：Albert Padwa、G. Davon Kennedy

  DOI：10.1021/jo00197a004

  日期：1984.11
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33 NO 7, 745-749
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 7, 751-755
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——