methyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate | 21603-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Carbomethoxy-5,5-dimethyl-3-phenylpyrazole；3,3-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-5-phenyl-pyrazol；3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 3,3-dimethyl-5-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 21603-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LOEFPBCCOUNXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3,3-dimethyl-1-phenylcyclopropene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯亲电试剂-II：三甲基-3,3吡唑啉的光解法合成

  摘要：

  衍生自2-重氮丙烷和炔属酸酯和腈的3,3-二甲基-3H-吡唑的光解收率高，可形成亲电子环丙烯从炔酮开始，只有4-酮-3H-吡唑生成酰基环丙烯，主要导致乙烯基烯酮的5-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80187-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 2-重氮丙烷 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA, A.;KENNEDY, G. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4344-4352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropenes electrophiles—II
  作者：C. Dietrich-Buchecker、M. Franck-Neumann

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80187-7

  日期：1977.1

  The photolysis of 3,3-dimethyl-3H-pyrazoles derived from 2-diazopropane and acetylenic esters and nitriles leads in good yields to electrophilic cyclopropenes Starting from acetylenic ketones, only the 4-keto-3H-pyrazoles give acylcyclopropenes, the photolysis of the 5-keto-derivatives leading mainly to vinylketenes.

  衍生自2-重氮丙烷和炔属酸酯和腈的3,3-二甲基-3H-吡唑的光解收率高，可形成亲电子环丙烯从炔酮开始，只有4-酮-3H-吡唑生成酰基环丙烯，主要导致乙烯基烯酮的5-酮衍生物。
• Cyclopropane photochemistry. 27. Cycloaddition reactions of strained ring systems. Photochemistry of 1-phenyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethylcyclopropene
  作者：Albert Padwa、G. Davon Kennedy

  DOI：10.1021/jo00197a004

  日期：1984.11
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33 NO 7, 745-749
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 7, 751-755
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;KENNEDY, G. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4344-4352
  作者：PADWA, A.、KENNEDY, G. D.

  DOI：——

  日期：——