5-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole | 33547-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole
• 英文别名: 5-Brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimido<3,4-a>-indol；5-Bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole；5-bromo-2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,6-a]indole
• CAS: 33547-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂
• 分子量: 265.153
• InChiKey: RICHYVOQPBFAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Rapid Route to 3,4-Substituted Indoles via a Directed Ortho Metalation−Retro-Mannich Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]In the presence of NXS (X = Br, I, Cl), gramine derivatives 1, derived by combined directed ortho metalation (DoM)-cross-coupling sequences, rapidly undergo retro-Mannich fragmentation (2) to afford 3-halo indoles 3 in 37-88% yields. A conceptually new methodology to diverse 3,4-substituted indoles (10, 11, 13) is thereby introduced.

  DOI：

  10.1021/ol017310m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以4 g的产率得到5-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES COMPOUNDS WHICH ARE HDAC6 INHIBITORS AND USED AS ANTI-TUMORAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DU TYPE AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES INHIBITEURS DE LA HDAC 6 ET UTILISÉS COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX

  摘要：

  本文件描述了化合物I的化合物，包括含有相同化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、神经疾病、神经退行性疾病、中风、创伤性脑损伤、寄生虫感染、炎症或自身免疫疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078544A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES COMPOUNDS WHICH ARE HDAC6 INHIBITORS AND USED AS ANTI-TUMORAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DU TYPE AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES INHIBITEURS DE LA HDAC 6 ET UTILISÉS COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：BETA PHARMA CANADA INC

  公开号：WO2013078544A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present document describes compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating diseases such as a cancer, neurological disease, neurodegenerative disorder, stroke, traumatic brain injury, parasitic infection, inflammation or an autoimmune disease with said compounds.

  本文件描述了化合物I的化合物，包括含有相同化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、神经疾病、神经退行性疾病、中风、创伤性脑损伤、寄生虫感染、炎症或自身免疫疾病的方法。
• HETEROCYCLIC AMIDES COMPOUNDS WHICH ARE HDAC6 INHIBITORS AND USED AS ANTI-TUMORAL AGENTS
  申请人：Nanjing Allgen Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20140322229A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present document describes compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating diseases such as a cancer, neurological disease, neurodegenerative disorder, stroke, traumatic brain injury, parasitic infection, inflammation or an autoimmune disease with said compounds.

  本文件描述了I式化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗癌症、神经疾病、神经退行性疾病、中风、创伤性脑损伤、寄生虫感染、炎症或自身免疫性疾病的方法。
• Heterocyclic amides compounds which are HDAC6 inhibitors and used as anti-tumoral agents
  申请人：Nanjing Allgen Pharma Co. Ltd.

  公开号：US09345905B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The present document describes compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating diseases such as a cancer, neurological disease, neurodegenerative disorder, stroke, traumatic brain injury, parasitic infection, inflammation or an autoimmune disease with said compounds.

  本文件描述了I式化合物，包含相同化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗癌症、神经疾病、神经退行性疾病、中风、创伤性脑损伤、寄生虫感染、炎症或自身免疫疾病的方法。
• EP2785720B1
  申请人：——

  公开号：EP2785720B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US9345905B2
  申请人：——

  公开号：US9345905B2

  公开（公告）日：2016-05-24