O²,O^2'-anhydro-1-α-D-xylofuranosyluracil | 41545-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O²,O^2'-anhydro-1-α-D-xylofuranosyluracil
• 英文别名: O² 2,2'anhydro-1-α-D-xylofuranosyluracil；O²-2'-Anhydro-1-α-D-xylofuranosyluracil；O(2,2')-Anhydro-1-(α-D-xylofuranosyl)uracil (D-II)；(3aR)-3c-hydroxy-2c-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；α-xylo-2,2'-anhydro-uridine；(2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 41545-80-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UUGITDASWNOAGG-APTPUMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O^2'-anhydro-1-α-D-xylofuranosyluracil 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-α-D-xylofuranosyl-5-(piperidinomethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O²,O^2'-anhydro-1-α-D-xylofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007

文献信息

• Holy,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 428 - 437
  作者：Holy,A.

  DOI：——

  日期：——
• Post, Michael L.; Huber, Carol P.; Birnbaum, George I., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 238 - 245
  作者：Post, Michael L.、Huber, Carol P.、Birnbaum, George I.、Shugar, David

  DOI：——

  日期：——
• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-xylofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring bases in nucleic acids and related analogs
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00152a007

  日期：1986.2

  anomers were obtained by a multistep synthesis with use of 2-amino- or 2-mercapto-alpha-D-xylofuran[1',2':4,5]-2-oxazoline as starting material. The xylofuranosyl nucleosides were tested for their activity against a variety of RNA and DNA viruses and for inhibition of cell growth and macromolecule synthesis. Three compounds, 9-(beta-D-xylofuranosyl)adenine, 9-(beta-D-xylofuranosyl)guanine, and 1-(

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物