heptakis(manno-2,3-epoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin | 144310-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(manno-2,3-epoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-epoxy)-β-cyclodextrin；tert-butyl-[[(1R,3R,4S,6S,7R,9R,10S,12S,13R,15R,16S,18S,19R,21R,22S,24S,25R,27R,28S,30S,31R,33R,34S,36S,37R,39R,40S,42S,44R,46R,48R,50R,52R,54R,56R)-46,48,50,52,54,56-hexakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,43,45,47,49,51,53,55-henicosaoxapentadecacyclo[37.3.2.23,7.29,13.215,19.221,25.227,31.233,37.04,6.010,12.016,18.022,24.028,30.034,36.040,42]hexapentacontan-44-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144310-11-2
• 化学式: C₈₄H₁₅₄O₂₈Si₇
• 分子量: 1808.73
• InChiKey: MBIKZKPSLWWVMU-NNRUWSAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(manno-2,3-epoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到heptakis-2,3-epoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Heptakis-2,3-epoxy-β-cyclodextrin，合成定制环糊精的关键中间体

  摘要：

  合成并表征了庚烷2,3-环氧-β-环糊精（一种定制设计的环糊精合成中的潜在关键中间体）。

  DOI：

  10.1039/c39920001112
• 作为产物：
  描述：

  七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 在 sodium hydride 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 heptakis(manno-2,3-epoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Heptakis-2,3-epoxy-β-cyclodextrin，合成定制环糊精的关键中间体

  摘要：

  合成并表征了庚烷2,3-环氧-β-环糊精（一种定制设计的环糊精合成中的潜在关键中间体）。

  DOI：

  10.1039/c39920001112

文献信息

• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。
• Heptakis-2,3-epoxy-β-cyclodextrin, a key intermediate in the synthesis of custom designed cyclodextrins
  作者：Abdul R. Khan、Lawrence Barton、Valerian T. D'Souza

  DOI：10.1039/c39920001112

  日期：——

  Heptakis-2,3-epoxy-β-cyclodextrin, a potentially key intermediate in the synthesis of custom designed cyclodextrins is synthesized and characterized.

  合成并表征了庚烷2,3-环氧-β-环糊精（一种定制设计的环糊精合成中的潜在关键中间体）。
• Epoxides of the Secondary Side of Cyclodextrins¹
  作者：Abdul Rauf Khan、Lawrence Barton、Valerian T. D'Souza

  DOI：10.1021/jo960199r

  日期：1996.11.15