methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-<2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranoside | 93396-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-<2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranoside
• CAS: 93396-83-9
• 化学式: C₄₅H₄₈O₂₀
• 分子量: 908.864
• InChiKey: CWDTZNIDWSOKKH-KRLKJJRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  239.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-<2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.4%的产率得到methyl 4-O-<3-O-(α-L-arabinofuranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯木聚糖有关的三糖的两个异构甲基β-糖苷的立体选择性合成和13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要甲基2-O-乙酰基-4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷（4）和甲基2,3-二-O-将乙酰基-4-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷分别与2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基缩合在改良的Koenigs-Knorr条件下溴化，得到高产率（＞ 90％）的含有（1→3）-连接的α-1-阿拉伯呋喃糖基残基的三糖衍生物。除去保护基，得到甲基3-O-和3'-O-α-l-呋喃糖基-β-d-木糖苷。给出了这些化合物的13C-Nmr数据，并讨论了4的同核和异核2D-nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85243-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl bromide 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.1%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-<2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯木聚糖有关的三糖的两个异构甲基β-糖苷的立体选择性合成和13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要甲基2-O-乙酰基-4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷（4）和甲基2,3-二-O-将乙酰基-4-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷分别与2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基缩合在改良的Koenigs-Knorr条件下溴化，得到高产率（＞ 90％）的含有（1→3）-连接的α-1-阿拉伯呋喃糖基残基的三糖衍生物。除去保护基，得到甲基3-O-和3'-O-α-l-呋喃糖基-β-d-木糖苷。给出了这些化合物的13C-Nmr数据，并讨论了4的同核和异核2D-nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85243-x