(Z)-methyl 3-phenyl-3-phenylthiopropenoate | 34875-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-phenyl-3-phenylthiopropenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-phenyl-3-(phenylthio)acrylate；methyl (Z)-3-phenylthiocinnamate；trans-β-Phenylthio-zimtsaeuremethylester；methyl (Z)-3-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 34875-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: YGTAIVSANUZYGZ-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-phenyl-3-phenylthiopropenoate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到Z-3-phenylthio-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rasteikene, L. P.; Vidugirene, V. I.; Talaikite, Z. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 647 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 在 双(三环己基膦)钯 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-methyl 3-phenyl-3-phenylthiopropenoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与O-甲基S-苯基硫代碳酸酯的钯催化硫酯化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004063t

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• Hamed, Ezzat A., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 1, p. 102 - 104
  作者：Hamed, Ezzat A.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution and elimination reactions in chloro olefins. 3. Reactions of methyl .beta.-chlorocinnamates with thiophenoxide ion
  作者：Abdel-Hamid A. Youssef、Saber M. Sharaf、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamad

  DOI：10.1021/jo00332a010

  日期：1981.9
• The first synthesis of β-phenylchalcogeno-α,β-unsaturated esters via hydrochalcogenation of acetylenes using microwave and solvent-free conditions
  作者：Gelson Perin、Raquel G. Jacob、Francisco de Azambuja、Giancarlo V. Botteselle、Geonir M. Siqueira、Rogério A. Freitag、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.060

  日期：2005.3

  A simple, clean, and efficient solvent-free protocol was developed for hydrochalcogenation of methyl propiolate derivatives with phenylchalcogenolate anion generated in situ from the respective diphenyl dichalcogenide (S, Se, Te) using alumina supported sodium borohydride. This efficient and improved method is general and furnishes the (Z)-beta-phenylchalcogeno-alpha,beta-unsaturated esters in yields and with selectivity comparable to those using organic solvent and inert atmosphere. The use of MW irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BHONGLE, N. N.;GOGTE, V. N.;VANKAR, Y. D., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 724-728
  作者：BHONGLE, N. N.、GOGTE, V. N.、VANKAR, Y. D.

  DOI：——

  日期：——